第五章 羧酸与取代羧酸.ppt

第二节 取代羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 二、羰基酸 结构特征 化学反应 化性特征 1.酮酸具有酸性,其酸性比相应的羧酸强。 2.酮酸能发生 脱羧反应。 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸显酸性，能解离出质子。羧酸一般都是弱酸，但比酚类、碳酸要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。 R－COOH+NaOH 　R－COONa+NaCl 2R－COOH+Na2CO3 　2R－COONa+CO2↑+H2O R－COOH+NaHCO3 　R－COONa+CO2↑+H2O 酸性 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸中羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代生成羧酸衍生物。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。 羧酸与亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷等氯化剂反应得到酰氯。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。 　具有五元环和六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得 。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　 羧酸与醇在浓H2SO4催化下反应生成酯和水，这个反应称为酯化反应。在同样条件下，酯和水也可作用生成羧酸和醇，称酯的水解反应。所以酯化反应是可逆反应。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　 羧酸与氨或胺反应生成羧酸的铵盐，将铵盐加强热失水得酰胺 。 生成羧酸衍生物的反应 第一节 羧酸 第五章 羧酸及取代羧酸 　　含有α-氢原子羧酸能与卤素（Cl2或Br2）发生反应，得到α-卤代酸。 羧酸卤代时，控制卤素用量，可生成一元或多元卤代酸。 卤代反应 * 第五章 羧酸及取代羧酸 第二节 取代羧酸 从结构上看，羧酸可以看成是羧基（－COOH）取代烃分子中的氢原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物 第一节 羧酸 第一节 羧酸 学习要求 能力目标: 1.能说出羧酸的官能团 2.能用化学方法鉴别甲酸和其他的羧酸 知识目标： 第五章 羧酸及取代羧酸 1.掌握羧酸的定义和命名方法 2.了解羧酸的分类 3.理解羧酸的物理性质 4.掌握羧酸的化学性质 5.掌握甲酸、乙二酸的还原性 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）结构 第五章 羧酸及取代羧酸 　　羧酸的官能团是羧基 ,它是由羰基　 和羟基　　　相连接而成的。 其结构式可分为： 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （二）分类 第五章 羧酸及取代羧酸 按烃基的不同可分为 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 饱和酸 不饱和酸 【例如】 　　　乙酸 环戊基甲酸 苯乙酸 （脂肪酸） （脂环酸） （芳香酸） 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （二）分类 第五章 羧酸及取代羧酸 按羧基的数目不同可分为 一元酸 二元酸和多元酸 【例如】 　　丙酸 邻苯二甲酸 （一元酸） （二元酸） 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （三）命名 第五章 羧酸及取代羧酸 【例如】 1．俗名 蚁酸　　　醋酸　　　　安息香酸　　　　草酸 俗名通常根据来源而得 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （三）命名 第五章 羧酸及取代羧酸 　命名饱和脂肪酸时，选择分子中含羧基的最长碳链做主链，然后从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明主链碳原子的位次，根据主链上碳原子数目称为“某酸”；简单的羧酸习惯上也常用希腊字母标位，即从羧基相邻碳原子开始编号为α、β、γ、δ等。 δ γ β α 2,4-二甲基己酸 3-甲基-2-乙基丁酸 （α,γ-二甲基己酸） （β-甲基-α-乙基丁酸） 【例如】 　2．系统命名法 第一节 羧酸 　命名不饱和脂肪羧酸时，应选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子的编号仍从羧基开始，将双、三键的位次写在某烯酸或某炔酸名称前面。 【例如】 （三）命名 一、羧酸的结构、分类和命名 第五章 羧酸及取代羧酸 3-甲基-2-丁烯酸 2-乙基-3-戊烯酸 　2．系统命名法 第一节 羧酸 命名二元脂肪羧酸时，可选取包含两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数