2018年高考化学大一轮复习 第2节 考点2 芳香烃的结构与性质教师用书 新人教版选修5.docVIP

考点2　芳香烃的结构与性质 1.苯及苯的同系物的结构及性质2.芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 易错警示　　(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。(√) (2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(×) (3)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。(×) (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(√) (5)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。(×) (√) 题组一　芳香烃的同分异构体 1.[2017·银川质检]下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) 答案　B 解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 2.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(　　) A.9种 B．10种 C.11种 D．12种 答案　A 解析　有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同，选A。 芳香烃取代物数目判断的两种有效方法 1.等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种 题组二　芳香烃的结构与性质 3.下列说法正确的是(　　) A.苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.化合物是苯的同系物 答案　D 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯()与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。 4.[2016·金版原创]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中不正确的是(　　) A.等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者 B.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃的一氯取代产物为5种 答案　B 解析　B错，苯的同系物只含有一个苯环。 苯与其同系物的化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6-三硝基甲苯(TNT)。②在光照和催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。 题组三　烃的立体结构的判断 5.某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5 B．4、10、4 C.3、10、4 D．3、14、4 答案　D