原创力文档- 1、本文档共21页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 6、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
有机化学十四章 β二羰基化合物
第十四章β-二羰基化合物 主要学习内容 β-二羰基化合物的酸性和烯醇式负离子的稳定性 β-二羰基化合物碳负离子的反应 Claisen酯缩合反应 碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成 丙二酸酯在有机合成上的应用 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 * * β-二羰基化合物：两个羰基间隔一个亚甲基的化合物，也叫含有活泼亚甲基的化合物。 β-二酮 β-酮酸酯 丙二酸二酯 氰基乙酸酯 14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇式负离子的稳定性 能发生羰基上的亲核加成反应 还原得到羟基酸酯 水解得到丁酮酸 能与Na作用放出氢气 能使Br2/CCl4溶液退色 能使FeCl3水溶液显紫红色 与PCl5作用 酮式和烯醇式的互变异构 （2）应用 （1）制备 生成碳负离子 制备α-烃基取代乙酸 制备二元羧酸 14.4 克莱森(Claisen)酯缩合——乙酰乙酸乙酯的合成 （1）克莱森(Claisen)酯缩合： 乙酸乙酯中的α-氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成α-酮酸酯： 反应机理——亲核加成-消除机理 β-丁酮酸酯 乙酰乙酸乙酯 亲核加成 （2）交叉酯缩合：两种酯均有α-H ，四产物，无价值。 只有一种酯有α-H ，两种产物，易分离。 Claisen反应的结果是酯的碳负离子酰基化，生成β-二羰基化合物 凡是α碳上有氢的酯，在醇钠或其他碱性试剂的作用下，都能进行Claisen缩合。 （4）Dieckmann缩合：分子内酯缩合 （3）酮与酯的缩合： 14.5 乙酰乙酸乙酯的性质及应用 酮式分解：稀碱或稀酸作用下，分解脱羧成丙酮 酸式分解：浓碱作用下，生成乙酸 一、性质 烷基取代活泼亚甲基中的氢原子 乙酰乙酸乙酯钠 一烃基乙酰乙酸乙酯 二烃基乙酰乙酸乙酯 1、制备甲基酮或烷基取代乙酸： 二、在合成上的应用
文档评论（0）