第17章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸.ppt

第一节 氨基酸 (amino acid) AA是组成蛋白质的基本单位 6．与茚三酮的反应 凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。 茚 茚三酮 水合茚三酮 + 紫色 -CO2，-RCHO -3H2O 互变异构 此反应常用于氨基酸层析中氨基酸的显色，同时根据生成紫色化合物的程度以及放出CO2体积，均可作为-氨基酸定量分析的依据。脯氨酸含有亚氨基的结构，可与茚三酮反应生成黄色的化合物。此反应作为鉴定氨基酸的主要化学方法之一。 6．与茚三酮的反应 7．与2，4-二硝基氟苯反应 在室温和弱碱条件下，氨基酸中氨基上的氢原子 可与2，4-二硝基氟苯反应（DNFB）发生亲核取代。 DNP氨基酸呈黄色，可用于氨基酸的鉴定。 定义——氨基酸残基之间通过肽链相连的化合物。 结构：肽键（peptide bond） 第二节 肽（peptide）和多肽 酰胺键 一、多肽的结构与命名 * 第17章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 Amino Acids Peptides Proteins Nucleic acids 结构通式 一、氨基酸的分类、命名及构型 （一）分类： 1．按来源不同分：蛋白质氨基酸和 天然游离氨基酸。 2．根据氨基酸在水溶液中的酸碱性：酸性、中性（实际上为弱酸性）和碱性氨基酸。 （二）氨基酸的构型和存在形式 构型（用D、L表示） L型?-氨基酸 D型?-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然?-氨基酸都是有旋光的， 而且都是L型的。 一、氨基酸的分类、命名及构型 存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 组氨酸 谷氨酸 丙氨酸 （二）氨基酸的构型和存在形式 一、氨基酸的分类、命名及构型 （三）名称 氨基酸的?碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。 一、氨基酸的分类、命名及构型 人体必需氨基酸：20种AA中有8种AA在人体内不能合成，必须由食物供给，称为人体必需AA，表23-1中标有*号的即是必需AA。 表17-1 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸 (*为必需氨基酸） 中文名称 结构式(偶极离子) 中性氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 亮氨酸* 异亮氨酸* 缬氨酸* 脯氨酸 苯丙氨酸* 甲硫 (蛋)氨酸* 表17-1 蛋白质中的20种常见氨基酸（续1） 丝氨酸 谷氨酰胺 苏氨酸* 半胱氨酸 表17-1 蛋白质中的20种常见氨基酸（续2） 天冬酰胺 酪氨酸 色氨酸* 表17-1 蛋白质中的20种常见氨基酸（续3） 酸性氨基酸 天冬氨酸 谷氨酸 表17-1 蛋白质中的20种常见氨基酸（续4） 碱性氨基酸 赖氨酸* 精氨酸 组氨酸 表17-1 蛋白质中的20种常见氨基酸（续5） 这20 种氨基酸不同之处在于R基团的差异，除甘氨酸外，其它氨基酸都是手性分子。虽然在一些肽类和抗生素中发现存在少量的D-构型氨基酸，但到目前为止，还未发现在天然的蛋白质中有D-构型的氨基酸。 由此可以看出：天然的氨基酸都是L- 构型，除半胱氨酸外全部是S-构型。 一、氨基酸的分类、命名及构型 （四）八个必需氨基酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 苯丙氨酸 苏氨酸 蛋氨酸 赖氨酸 色氨酸 修饰氨基酸（或衍生氨基酸）——蛋白质中有一些氨基酸在生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质合成前后，由其中相应的氨基酸经加工修饰而成。 如L-胱氨酸是由两个L-半胱氨酸氧化而来。 （五）修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 非蛋白质氨基酸——自然界中有些氨基酸本身不是参与构成蛋白质的氨基酸，而是以各种形式分布于植物、细菌和动物体内。有的是β-、γ-、或δ氨基酸。如鸟氨酸是精氨酸的代谢中间体。 （五）修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 组成蛋白质的氨基酸都是结晶形固体，熔点较高，一般在200~300oC之间，但达到熔点时，往往分解且放出二氧化碳，除甘氨酸外均有旋光性。氨基酸在水溶液中溶解度大小不一（见表23-2），但都能溶于强酸、强碱中。除甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸外，其它氨基酸不溶于无水乙醇，几乎所有的氨基酸均不溶于醚。 二、氨基酸的物理性质 氨基酸既含有氨基，又含有羧基，他们的性质集中地表现在这两个官能团上 。 R—CH—COOH NH2 酯化 酰化 脱羧 叠氮化 与亚硝酸反应 与