苯甲酰甲酸及其酯的合成分析-synthesis and analysis of phenylglyoxylic acid and its ester.docxVIP

摘要苯警懿攀酸及其繇怒霾要的药谚会残中闻傣。论文着重扶孳羧二乙酯和五鬟化磷的反应产物与苯发擞酰化反应的路线，高锰酸钾氧化苯乙烯的合成路线对合成目标产物苯甲酰甲酸己酯进行了实骏研究。探讨了影响反应的因索和可能的反癍机理。革酸二己酯与五氯化磷在115℃殷应9h，从爱威液中蒸馏出二氯乙氧基五黢乙酯，气相色谱归一化法测得纯度为97％，较文献报道的纯度80％高17％。二氯乙氧基乙酸乙酯与苯农二氯甲烷溶液中无水三氯化铝存在下反殿6h～9h得到苯甲酰串酸乙酯。逶过纛交实验侥纯了工艺条释，产物}|芟率叁文献豹20％提嵩至80％左右。同时利用气质联用谱和核磁拱振谱对产物结构进行了液征，发现产物中除苯甲酰甲酸乙酯外，还含有对乙基苯甲酰甲酸己酝。并分析了副产品生成机理及各嚣索辩反应豹影嚼。以CTAB为相转移催化剂，55℃时将苯乙烯、氨氧化钠和水的混合物中分批加入高锰酸钾，搅拌反应5min得到粼甲酰甲酸，收率为72％。苯己烯、氢氧化镳、蔫锰酸镑、CTAB懿爱瘦壤囊量魄为：l：15．6：2,6：0．菸。讨论了PTC爱纛原理和反应动力学等。用高剪切机乳化苯乙烯，然后用嵩锰酸钾氧化也可得到63％目标产物苯甲酰零酸，阕辩生产了27％弱裂产物苯事羧。用自制的固体超强酸S04’／Ti0，为催化剂，由苯甲酰甲酸和乙醇合成了苯甲酰甲酸乙酯。讨论了固体超强酸催化剂酸中心的形成，催化剂失活等问题。关键试：恭甲酸甲酸、苯甲酰甲酸己聚、苯乙烯、孳酸二乙蘸、二氯乙氧乙黢乙酯、草醣化、高锰酸铆氧化、PTC、阻俸超强簸缳化、乳纯AbstractBenzoylfermicacidanditsestersareimportantintermediatesinthemanufactureofpharmaceuticals．ThesynthesisofethylbenzoylformateviaoxalylationofbenzeneandPotassiumPermanganateoxidationofstyrenewerestudiedinthispaper。Theinfluencingfactorsofthereactionandthepossiblemechanismsofthereactionswerediscussed+Ethyldichloro(ethoxy)acetatewaspreparedviadistillationofthereactionmixtureofdiethyloxalateandphosphorusDentachlorideat115℃for9hoursanditspurltywasdeterminedbyGCnormalizationmethodtobe9豫．whichwas17雏higherthanthe1iteraturereportedvalueof8e％．Reactionofethyldichloro(ethoxy)acetatewithbenzeneinCH2C12inthepresenceof2moleequivalentofAICl3at0℃forabout6to9hoursgaveethylbenzoylformatein79。86％yieldcomparedwiththeiiteratureyieldof20％。ThestructureandcompositionoftheproductwascharacterizedbyGC—MSandNMRspectroscOpy．Itwasfoundthatethylp—ethylbenzoylformatewaspresentintheproductinadditiontothenormaloxalylationproductethylbenzoylformate．Thereactionmechanismandreactionfactorswerediscussed。Potassiumpermanganatewasaddedtoamixtureofstyrene。sodiumhydroxidesolutionandwaterinthepresenceofphasetransfercatalystCTABat55℃．Theresultantmixturewasallowedtoreactfor5minandbenzoylformieacidwasobtainedin72％yield。ThemoleratioofStyrene：NaOH：KMn04：CTABwasl：15．6：2．6：0．05．ThekineticsandmechanismforPTCreactionwerediSCUSsed．Benzoylformicacidwasalsoobtainedin63％viaoxidationofs