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海洋萜类Marine Terpenoids 海洋萜类 海洋孕育了丰富的生物资源，特殊的环境使海洋生物产生了多种独特的活性物质，这些都成为人类保健和药品的天然宝库。其中萜类化合物是最常见的海洋天然有机化合物。 到目前为止，从海洋生物中分离得到的萜类已达千余种。海洋萜类主要来自海藻、海绵、腔肠动物和软体动物。 海洋萜类主要来源 海藻 海绵 腔肠动物 软体动物 海洋萜类化合物的结构特征 海洋生物萜类的基本结构与陆地天然萜类类似，其分子中具有异戊二烯(C5H8) 的基本单位。 因为海洋高压、低营养、低温、无光照、高盐等独特的环境，海洋生物萜类与陆地萜类在结构上又有着明显的不同。 海洋萜类化合物的结构特征 在陆地生物体中，主要合成单萜；在海洋生物体内主要生成分子量较高的萜类，特别是二萜、二倍半萜。 海洋萜类分子中含有特殊的官能团，例如卤素、异氰基(-N=C)和呋喃环。 海洋萜类的生物合成途径有卤素的作用，特别是卤素参与萜类的环化过程，生成各种各样的卤代萜类。 海洋萜类主要结构类型 倍半萜类 二萜类 二倍半萜类 海洋倍半萜类 由三个异戊二烯单元“首-尾”相联形成的化合物，其分子碳架含有15个碳原子。 海洋倍半萜含有与碳原子共价结合的卤素，此外含有异氰基和呋喃环，已发现的含卤素萜类化合物大多是倍半萜。 海藻和珊瑚是倍半萜的主要来源，其次在真菌、 海绵中也发现了具有生物学活性的倍半萜 。 海洋倍半萜 从红藻Peyssonnelia sp.中分离到的含有对苯二酚结构的倍半萜peyssonoic acids A、B 具有强抗菌活性和一定抗肿瘤活性 A B 海洋倍半萜 从生长在大西洋的海兔Doriopsilla pelseneeri中分离到的具有呋喃环的pelseneeriol-1和-2 从中国东海采集的红藻Laurencia composita中发现了2个新的倍半萜类化合物 2-bromospironippol 和 laurencomposidiene 海洋倍半萜 从生长在西太平洋巴布亚新几内亚海域海绵Diacarnus levii 中分离得到的具有细胞毒性的降倍半萜类化合物diacarnoxides A、B Diacarnoxide B 是第 1 个与广泛应用于研究缺氧活化细胞毒素替拉扎明 (tirapazamine) 结构完全不同的、新类型的缺氧细胞毒素, 研究还发现其结构中的过氧基团会使活性增加 A：R=CH3 B :R=H 海洋二萜类 为4个异戊二烯单元“首-尾”相联形成的化合物。其分子碳架含有20个碳原子。 是最常见的海洋萜类化合物。 海洋二萜多数来自海藻、珊瑚，少数来自海绵。 海洋二萜类 Briarane 型含氧二萜，从柳叶珊瑚B. excavatum 中得到的二萜化合excavatolides A ，B A B 具有选择性抑制KB 细胞生长的活性 C3 位有较大的取代基( n=PrCOO) , 故而无生物活性 海洋二萜类 西松烷 (cembrane) 型二萜类,中国台湾南部海岸采集的软珊瑚 Sinularia flexibilis 中分离得到flexilarin D 表现出很强的抗 Hep2 肿瘤细胞毒(IC50=0.07μg·mL−1) 海洋二萜类 从生长在希腊海域的海草 Cymodocea nodosa 中分离得到 4 个新的代谢物 其中化合物D是从海洋生物中发现的第 1 个含溴原子的西松烷 (briarane) 型二萜化合物 在对它们进行多药耐药性 (multidrug-resistant, MDR) 以及抗菌活性试验中发现化合物 A、B、C的活性均强于现有抗金葡球菌ATCC-25923 药物标准, 特别是化合物 C的活性最强, 。由于它们结构比较简单, 或可成为通过结构修饰或化学合成开发抗菌药物的前体化合物 A B C D 海洋二倍半萜 为5个异戊二烯单元“首-尾”相联形成的化合物，其分子碳架含有25个碳原子。 目前，海绵是自然界中二倍半萜最丰富的来源。从海绵中得到的二倍半萜主要有两类：一是链状的二倍半萜，二是新的骨架的四环或五环二倍半萜。 海洋二倍半萜类 含有 1, 4-二醛基特殊结构的二倍半萜类化合物，是从海绵 Cacospongia mollior 中得到的Scalaradial 体外和体内试验表明其可通过选择性抑制 sPLA2 酶而具有抗炎活性 海洋二倍半萜类 Scalarane 型二倍半萜类化合物，从 Spongia idia 属海绵中首次分离得到 的化合物scalarafuran R1=β-OH, R2=β-OAc 其