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第27章 烃与卤代烃
考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质
考法2 苯的同系物与苯的化学性质的区别
考点71 烃的结构与性质
1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下,含有1~4个碳原子的烃都呈气态,含有5~16个碳原子的烃呈液态,含17个以上的碳原子的烃呈固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
密度
随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,但密度均比水小
水溶性
均难溶于水,易溶于有机溶剂
3. 几种脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应
②氧化反应(点燃氧化)
③分解反应(裂化或裂解)
(2)烯烃的化学性质
①加成反应
②氧化反应
a.燃烧通式为 。
b.烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色KMnO4溶液褪色。
③加聚反应
3. 几种脂肪烃的化学性质
(3)炔烃的化学性质
①氧化反应
a.炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
b.燃烧通式为 。
②加成反应
③加聚反应
苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,如 ,其通式为 CnH2n-6 (n ≥7 )。
4.苯的同系物的结构特点
5.苯的同系物的化学性质
能发生取代、硝化、卤代反应,易被氧化,如能使酸性KMnO4溶液褪色。
【易错点睛】 (1)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物。
(2)只含一个苯环的烃,也不一定是苯的同系物。
考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质
1.烯烃、炔烃的加成反应
(1)常见的加成试剂:X2、H-X、H-CN、H2、H-OH 等(X为卤素)。
(2)
(3)可催化加氢的有机官能团
①双键系列 ②三键系列 ③苯环系列
【易错点睛】双键上,连有两个氢原子的碳被氧化成 CO2;连有一个氢原子的碳最终被氧化成羧酸;无氢的碳被氧化成酮。
考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质
2.烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应
烯烃和炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液紫色褪色。反应时分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。
烯烃和炔烃在酸性高锰酸钾作用下,可以减短碳链
3. 判断烯烃是否存在顺反异构的方法
考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质
(1)分子中要含有碳碳双键(C==C) 。
(2)碳碳双键(C == C)的同一个C原子上要连有两个不同的基团。
1.氧化 2.取代
考法2 苯的同系物与苯的化学性质的区别
2.(1) 硝化
苯环受支链影响,支链的邻位、对位的 H 原子被活化,更易取代。
2.(2) 卤代
一般光照条件下发生烷基上的取代;用铁粉或 FeBr3 催化时,发生苯环上的取代。
例1
[课标III理综2016·38题节选]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
考法3 卤代烃的水解反应和消去反应的比较
考法4 卤代烃在有机合成中的应用
考点72 卤代烃的结构与性质
1.定义
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,其官能团为卤素原子。
2.物理性质
(1)沸点:比相同碳原子数的烷烃沸点高;一般卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
(2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其他卤代烃的密度均比水大。
3.化学性质
(1)水解反应(取代反应)——在NaOH的水溶液中加热
(2)消去反应——在NaOH的醇溶液中加热
4.制备方法
(1)加成反应:不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
(2)取代反应:烷烃、苯、苯的同系物的卤代、醇和浓HBr共热
5.卤素原子的检验
观察沉淀颜色:若为白色,则卤代烃中卤素原子为Cl;
若为淡黄色,则卤代烃中卤素原子为Br;
若为黄色,则卤代烃中卤素原子为I。
【注意】取上层清液,这是因为第一步反应的产物是 NaX 和醇,可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。
1.注意两种反应的条件
(1)卤代烃发生水解反应的条件, NaOH水溶液并加热。
(2)卤代烃发生消去反应的条件, NaOH醇溶液并加热。
2. 能发生两种反应的卤代烃的结构特点
(1)分子中只要有—X,在一定条件下就能水解(X为卤素)。
(2)卤代烃分子中必须有β- H才能发生消去反应。
考法3 卤代烃的水解反应和消去反应的比较
1. 引入羟基
2. 引入不饱和键
3. 改变官能团的位置
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