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第28章 烃的含氧衍生物
考法1 醇的消去反应和催化氧化反应的规律
考法2 苯酚的检验及注意事项
考点73 醇、酚的结构与性质
(1) 结构
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
1.醇的结构和性质
(2) 化学性质(结合断键方式理解)
(1) 结构
苯酚的分子式为 C6H6O,结构简式为 C6H5OH 或 ,是酚类中最简单的一元酚。
(2) 物理性质
苯酚是无色晶体,具有特殊气味,有毒;苯酚微溶于水,当温度高于65 ℃时与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
2.苯酚的结构和性质
(3) 化学性质
① 酚羟基的反应(酸性)
② 氧化反应
③取代反应(卤代、硝化等)
④缩聚反应
⑤加成反应(加氢还原)
⑥显色反应:遇Fe3+,显紫色。
2.苯酚的结构和性质
3.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
1.醇的消去反应规律
只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子(β-H)的醇才可以在浓硫酸作用下,加热发生消去反应,生成不饱和键。
2.醇的催化氧化反应的规律
α-C上有两个或三个氢原子的醇(RCH2—OH),可被氧化生成醛。
α-C上有一个氢原子的醇( ),可被氧化成酮。
α-C上没有氢原子的醇( ),不能被催化氧化。
考法1 醇的消去反应和催化氧化反应的规律
[海南化学2015·5,2分]分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
例1
【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类, C4H10O可以看作是C4H10分子中的1个H原子被—OH取代, C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构,前者有2种不同的H原子,后者也有2种不同的H原子,它们分别被羟基取代,各得到一种醇,因此满足该条件的有机物有4种,B正确。
C
考法2 苯酚的检验及注意事项
1.用溴水检验
苯酚与溴水的反应很灵敏,很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此该反应既可定性检验,也可定量测定苯酚。
2.用 FeCl3 溶液检验
苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色(是紫色溶液,不生成沉淀),
其他酚类遇Fe3+也显特征颜色,称为显色反应。该反应灵
敏度高,常用于酚类的定性检验。
[天津理综2017·2,6分]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
例2
【解析】由汉黄芩素的结构简式可知,汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子,结构中含有2个苯环、1个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键,不饱和度为4×2+3=11,则分子中的氢原子个数为16×2+2-11×2=12,故其分子式为C16H12O5,A错误。分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B正确。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应,杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应,所以1 mol该物质最多消耗 2 mol Br2,C错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应,原有的官能团有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键,发生加成反应后的官能团有羟基、醚键,故与H2发生加成反应后减少的官能团的种类数为2,D错误。
B
例2
[江苏化学2014·12,5分](双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 m
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