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第22章 乙醇和乙酸
基本营养物质
考法1 羟基、羧基的性质
考点59 乙醇、乙酸的结构与性质
考法2 乙酸乙酯的制备
考法3 有机物燃烧规律
(2)物理性质
(1)组成与结构
1.乙醇
(3)化学性质
1.乙醇
① 取代反应:只断裂 a 处键。
② 氧化反应:同时断裂 a、c 两处键。
③ 消去反应:断裂b和e处键。
④ 酯化反应:只断裂 a 处键。
a. 与有机酸(CH3COOH)的酯化。
b. 与无机含氧酸( HNO3)的酯化。
(1)组成与结构
(2)物理性质
(3)化学性质
2.乙酸
(1) 制备原理
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
(2) 制备装置图
(3) 反应特点:通常反应速率很慢,且反应是可逆的。
(4) 反应规律:发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢。
3. 制备乙酸乙酯
考法1 羟基、羧基的性质
下列由实验得出的结论正确的是()
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
例1
【解析】将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,且溶液呈无色,A正确;水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈,所以乙醇分子中的羟基氢比水分子中的氢的活性小,B错误;根据强酸制弱酸的原理可知,乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C错误;甲烷与氯气在光照下发生取代反应生成氯甲烷和HCl,其中HCl溶于水显酸性,使湿润的石蕊试纸变红,D错误。
A
例1
1.掌握实验室制取乙酸乙酯的注意事项
(1)注意加试剂时的顺序:C2H5OH→ 浓 H2SO4→CH3COOH,不能先加浓 H2SO4 。
(2)浓 H2SO4 在酯化反应中的作用是催化剂和吸水剂。
(3)加热要均匀,防止乙醇、乙酸的大量挥发和液体暴沸。
(4)长导管起导气、冷凝的作用,不能伸入饱和碳酸钠溶液中,以防倒吸。
(5) 试管应倾斜45º,以均匀受热。
(6)从化学平衡角度考查:多加1 mL乙醇平衡正向移动,增大乙酸转化率;浓硫酸吸收生成的水,使平衡正向移动;及时蒸出产物乙酸乙酯,使平衡正向移动。
(7)忘记加沸石应停止加热,冷却后再补加。
考法2 乙酸乙酯的制备
2.用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯
(1)挥发出来的乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于碳酸钠
溶液,有利于得到纯的乙酸乙酯,同时也有利于乙酸、乙醇的分离。
(2) 乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度较小,易于分层析出。
考法2 乙酸乙酯的制备
乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率 B.不断蒸出酯,会降低其产率
C.装置b比装置a原料损失的少 D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
例2
【解析】乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,浓硫酸吸水,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,浓硫酸作催化剂和吸水剂,能加快酯化反应速率,故A正确;不断蒸出酯,有利于平衡正向移动,提高乙酸乙酯产率,故B错误;乙醇、乙酸易挥发,装置a采取直接加热的方法,温度升高快,不易控制,装置b采用水浴加热,受热均匀,原料损失少,故C正确;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,可用分液的方法分离出乙酸乙酯,故D正确。
B
例2
1. 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
考法3 有机物燃烧规律
2. 有机物燃烧耗氧量规律
下列说法中正确的是 ( )
等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
B. 0.1 mol乙烯和乙醇的混合物完全燃烧所消耗的氧分子数为0.3NA
C. 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等
D. 1 mol 完全燃烧消耗 19 mol O2
例3
【解析】等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧时消耗的氧气的量相等,A 项错误;1 mol乙烯与1 mol乙醇完全燃烧,均需消耗3 mol O2,则0.1 mol乙烯与乙醇的混合物完全燃烧需消耗0.3 mol氧分子,B项正确;从乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2)的分子式可知,等物质的量的两者完全燃烧消耗 O2 的质量之比为 3:2,
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