天然药物化学第五章 黄酮类化合物 课件_1.pptVIP

一、性状 1. 颜色 交叉共轭体系的存在 色原酮：无色 黄酮（醇）：灰黄-黄色 异黄酮：微黄色 二氢黄酮（醇）：无色 一、性状 1. 颜色： 助色团的引入，颜色加深 7,4引入助色团，对颜色影响较大 2.物态：多结晶性固体，少无定型粉末 3.光学活性： 苷元：黄酮（醇），无光学活性 二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具光学活性 苷： 有光学活性 一、性状 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 二、 溶解性 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游离黄酮 - + + + + 黄酮苷 +（热） + + - - 与分子存在状态有关 二、溶解性 与分子平面性有关：平面性越强，水溶性越差 黄酮（醇）、查尔酮 二氢黄酮、二氢黄酮醇 花色素 二、 溶解性 与母核取代基类型有关 —OH取代，水溶性增大 羟基甲基化后，水溶性降低 与母核取代基位置有关 3-O-苷 7-O-苷 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 三、 酸性与碱性 ——1、酸性 酸性的来源： 影响酸性强弱的因素：羟基的数目、位置综合起作用 7,4′-二OH 7-OH或4-OH 一般Ar-OH 5-OH 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.2% NaOH 4% NaOH ————————— PH梯度萃取 ———————— 三、 酸性与碱性 ——2、弱碱性 碱性的来源：?-吡喃酮环1-O孤对电子 黄酮类 浓H2SO4 / 浓HCl 盐 H2O 分解 黄酮类 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 四、 显色反应 （一）还原反应 （二）金属盐类试剂络合反应 （三）硼酸显色反应 （四）碱性试剂显色反应 四、显色反应——（一）还原反应 1. 盐酸-镁粉（或锌粉）反应： 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇——多橙红～紫红色 少紫色～蓝色 查耳酮、橙酮、儿茶素类及异黄酮类 — 2. 四氢硼钠反应： 二氢黄酮类——红色～紫色 四、 显色反应 （一）还原反应 （二）金属盐类试剂络合反应 （三）硼酸显色反应 （四）碱性试剂显色反应 四、显色反应——（二）金属盐类试剂络合反应 反应官能团：3-OH，4-C=O 5-OH，4-C=O 邻二酚羟基 二氢黄酮、二氢黄酮醇 ——— 天蓝色荧光 其他黄酮类 ——— 黄色～橙黄～褐色 铝盐反应 —— 三氯化铝反应 与1%AlCl3反应显 黄色或黄色加深，UV下荧光增强 四、显色反应——（二）金属盐类试剂络合反应 镁盐反应 —— 醋酸镁反应 铅盐反应 —— 醋酸铅反应 与1%醋酸铅或碱式醋酸铅，可生成 黄～红色沉淀 醋酸铅： 邻二酚羟基，或兼有3-OH，4-C=O 5-OH，4-C=O 碱式醋酸铅：一般酚羟基类 四、显色反应——（二）金属盐类试剂络合反应 锆盐反应 ——锆盐-枸橼酸反应 四、显色反应——（二）金属盐类试剂络合反应 3-OH,4-C=O 5-OH,4-C=O + 2%ZrOCl2 黄色 H+ 稳定，不退色 不稳定分解，显著褪色 氯化锶反应 四、显色反应——（二）金属盐类试剂络合反应 三氯化铁反应 邻二酚羟基 SrCl2 绿色～棕色～黑色沉淀 OH- 酚羟基 FeCl3 在黄酮类化合物中含有氢键缔合的酚羟基时颜色才明显 绿色～墨绿～黑色沉淀 四、 显色反应 （一）还原反应 （二）金属盐类试剂络合反应 （三）硼酸显色反应 （四）碱性试剂显色反应 硼酸络合反应 四、显色反应——（三）硼酸显色反应 H+ H3BO4 亮黄色 5-OH-黄酮 2-OH-查儿酮 四、 显色反应 （一）还原反应 （二）金属盐类试剂络合反应 （三）硼酸显色反应 （四）碱性试剂显色反应 四、