北京清华大学有元素机化学第八章有机磷化学.pptVIP

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2018-08-11 发布于未知
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北京清华大学有元素机化学第八章有机磷化学.ppt

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第八章有机磷化学外层电子结构及轨道磷的d轨道参与成键 8.1 定义特殊的低价膦分子膦炔化合物的反应膦烯化合物的反应 8.2 命名： Nomenclature for tetrasubstituted phosphorus compounds 含C-P键化合物的分类 8.3 含C-P键的有机化合物的用途 8.4 C-P键化合物的合成 8.4.1 传统的方法（I） Michaelis-Arbuzo反应 6.4.2 传统的方法（II）其它传统方法改进的实例(I) 传统方法改进的实例(II) 金属促进的偶联反应(I) 金属促进的偶联反应(II) 金属促进的偶联反应(III) 金属促进的偶联反应(IV) 金属促进的偶联反应(IV) 反应机理阐述反应机理阐述金属促进含磷试剂与碳碳不饱和键的反应金属催化P(III)-H对炔烃的分子内加成金属催化P(III)-H对炔烃的分子间加成（I）金属催化P(III)-H对炔烃的分子间加成（II）金属催化P(III)-H对炔烃的分子间加成（III）金属催化P(III)-H对炔烃的分子内加成（IV）金属催化P(III)-H对不活泼烯烃分子内加成金属催化P(III)-H对不活泼烯烃分子间加成金属催化P(III)-H对活泼烯烃分子间加成金属催化P(V)-H对炔烃的加成（I）金属催化P(V)-H对炔烃的加成（II）金属催化P(V)-H对炔烃的加成（III）金属催化P(V)-H对炔烃的加成（IV）金属催化P(V)-H对炔烃的加成（IV）金属催化P(V)-H对烯烃的加成（I）金属催化P(V)-H对烯烃的加成（II）金属催化P(V)-H对烯烃的加成（II）过渡金属催化P-H键对碳碳不饱和键加成反应的机理 Transition Metal-catalyzed Addition ofPhosphorus Reagent to Alkenes and Alkynes 金属催化P-E键对碳碳不饱和键的加成过渡金属催化P－X对碳碳不饱和键加成的局限性稀土金属催化含炔键的伯膦分子内成环反应： J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221 Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6357. 稀土金属催化二苯基膦对炔烃的加成反应: 钯、镍催化二苯基膦或膦－硼烷对炔烃的加成反应: Synlett. 2001. 497-500 J. Org. Chem. 2003. 68: 7016-7022 J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2387. 钯和铑催化三苯基膦对炔烃的加成 Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2368. 钴催化二苯基膦对炔烃的加成 : J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824. 稀土金属催化含碳碳双键的膦化合物的分子内加成：钯、镍催化二苯基膦对烯烃的加成： Synlett. 2003. 2155-2158 Org. Lett. 2002, 4: 761-763 Organometallics. 1999, 18, 5381. Chem. Commun. 1998. 49. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1929. 膦酸二烷基酯与炔烃的加成： Tetrahedron Lett. 2000, 41, 151. 钯催化两分子膦酸二甲酯与芳基端炔的加成: Organometallics 1996, 15, 3259. 钯催化二取代氧化膦与炔烃的加成 : Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3707. 钯催化双分子二苯基氧化膦与端炔的加成: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9386. 钯催化次膦酸酯与端炔的加成: xantphos 活泼的膦酸酯化合物能与端烯发生加成反应： J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5407. J. Org. Chem. 2004, 69, 5494. 普通的膦酸二烷基酯对烯烃的加成： J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9386. 次膦酸酯对烯烃的加成： * 发现人:Hennig Brand发现时间:1669发现地点:德国名称由来:Greek: phosphorus (bringer of light). P的外层电子结构图：1s22s22p63s23p3；外层电子数：5个杂化轨道：sp、sp2、 sp3、 sp3d、 sp3d2 常见的价态：＋3，＋5 特点: 3d轨道参与多价态多配位多几何构型成非键