有机合成突破：有机推断 简化（去答案）.docVIP

PAGE10 / NUMPAGES10 有机合成及推断小结 有机物的官能团和它们的性质： 一． 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 二. 由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 典例1（2016天津）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z： 已知：①化合物A的结构中有2个甲基 ②RCOOR′+R′′CH2COOR′ 请回答： （1）写出化合物E的结构简式 ，F中官能团的名称是 。 （2）Y→Z的化学方程式是 。 （3）G→X的化学方程式是 ，反应类型是___________。 （4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）________ 小结： 一. 根据反应物性质确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 二. 根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 三. 由反应现象推断： 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 四. 由数量关系推断： （一）．分子中原子个数比 1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 （二）. 常见式量相同的有机物和无机物 1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。 5. 式量为60的有：C3H7