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广豆根的化学成分研究
摘要:为研究广豆根(Sophora subprostrata Chunet T. Chen)中的化学成分,采用硅胶柱、Sephadex LH-20 柱色谱法等进行分离纯化,并根据其理化性质和波谱特征鉴定了其化学结构。结果表明,从广豆根中分离得到5个化合物,经过波谱解析确定化合物为:(+)-羽扇豆醇、β-谷甾醇、广豆根素、高丽槐素、山豆根色烯素。通过柱层析和结晶的方法首次从该植物中分离得到山豆根色烯素。
关键词:广豆根(Sophora subprostrata Chunet T. Chen);化学成分;分离
中图分类号:R286.0;O657 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2013)07-1654-02
广豆根(Sophora subprostrata Chunet T. Chen)又称越南槐、山豆根,为豆科槐属蔓生性矮小灌木的干燥根及茎,是山西著名道地药材。广豆根味苦、性寒,具有清热解毒、消肿利咽的功效[1],临床上用于治疗咽喉炎、湿热黄疸等病症[2]。药理研究表明广豆根的提取物有抗肿瘤、抗心律失常、保肝等作用[3]。广豆根主要化学成分为喹诺里西啶类生物碱、黄酮类、萜类成分[4]。其中生物碱为主要活性成分,具有抗乙肝病毒活性,对乳腺癌、黑色素瘤、卵巢癌及白血病等有一定疗效[5]。黄酮、萜类成分是否对总提物的药理作用有贡献尚是一个值得探讨的问题。为了综合开发利用广豆根资源,本研究对其成分进行了研究,分离得到5种成分,经鉴定确认分别是(+)-羽扇豆醇、β-谷甾醇、高丽槐素、广豆根素、山豆根色烯素。首次得到广豆根素的白色晶体,有别于其他文献分离得到的黄色油状物,并从该植物中分离得到山豆根色烯素。
1 材料与方法
1.1 材料、仪器和试剂
广豆根药材购自广西,经西南科技大学侯大斌教授鉴定为广豆根(Sophora subprostrata Chunet T. Chen)的干燥根。
Bruker Avance-600型核磁共振仪(德国布鲁克公司,TMS为内标);Finnigan LCQDECA质谱仪(美国阿美特克有限公司)。
柱层析用硅胶(60-100目;200-300目,青岛海洋化工厂);反相硅胶(0.040~0.075 mm,YMC公司);Sephadex LH-20(Amersham Phar-macia Biotech AB公司);试剂均为分析纯。
1.2 试验方法
称取10 kg广豆根粗粉,用10 L乙酸乙酯60 ℃加热回流提取3次,每次4 h,合并,蒸干,浸膏经硅胶柱层析,石油醚/氯仿(2∶1,V/V)洗脱至硅胶薄层分析无成分时换成石油醚/氯仿(1∶1,V/V),得到A1-A4。A1经硅胶柱层析,石油醚/丙酮(8∶1,V/V)洗脱至硅胶薄层分析无成分时换成石油醚/丙酮(3∶1,V/V),分段得到两部分A11、A12溶于丙酮分别结晶得到化合物1和化合物2。A2部分经硅胶柱层析,石油醚/丙酮(8∶1,V/V)洗脱至硅胶薄层分析无成分时换成石油醚/丙酮(3∶1,V/V),得到A21-A25,A25溶于丙酮中,加石油醚析出结晶,得到化合物3。A24经反相柱层析(50%~100%甲醇水溶液梯度洗脱,硅胶薄层分析无成分时将50%甲醇浓度提高至100%甲醇),再经LH-20柱层析(丙酮洗脱)后得到化合物4和化合物5。
2 结果与分析
5种化合物的分析结果如下:
化合物1白色针晶:核磁共振氢谱(三氯甲烷,400 MHz)化学位移:4.69(1H,brd,J=2.4 Hz,H-29),4.56(1H,dd,J =2.4,1.3 Hz,H-29),3.19(1H,dd,J=11.2,5.0 Hz,H-3α),2.39(1H,dt,J =11.1,5.8 Hz,H-19),1.68(3H,brs,Me-30),1.03,0.98,0.92,0.86, 0.79,0.76(3H,s,CH3-23,24,25,26,27,28);核磁共振碳谱(三氯甲烷,300 MHz),化学位移:38.9(C-1)、27.99(C-2)、79.0(C-3)、38.7(C-4)、55.3(C-5)、18.3(C-6)、34.3(C-7)、40.8(C-8)、50.5(C-9)、37.2(C-10)、20.9(C-11)、25.2(C-12)、38.1(C-13)、42.8(C-14)、27.46(C-15)、35.6(C-16)、43.0(C-17)、48.0(C-18)、48.3(C-19)、151.0(C-20)、29.9(C-21)、40.0(C-22)、28.0(C-23)、15.4(C-24)、16.1(C-25)、16.0(C-26)、
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