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原子化学环境思维教学初探 　　摘要：在有机物分子中，不同碳原子的化学环境是不同的。结合案例介绍了应用原子化学环境思维的方法，分析有机物分子中某个特定原子的周围原子和原子团，进而有利于深入理解有机物分子的真实立体结构以及化学性质，有效建立其宏微关系。实践表明，这种动态的微观思维方法有助于有机化学教学。 　　关键词：原子化学环境；构性思维；化学思维 　　文章编号：1005?C6629（2016）8?C0070?C04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B 　　著名心理学家华生曾说，“给我几个初生的婴儿，我可以把他们培养成科学家、艺术家甚至是小偷、诈骗犯”。由此可见成长环境足以改变一个人的生命状态。有机物亦是如此，同样是氢原子，因其所处化学环境不同而呈现不同的化学性质。如烷基上的氢原子与碳原子电负性相当，故而易发生自由基型取代反应；芳基上的氢原子受屏蔽效应明显，故常需要在酸催化下发生亲电型取代反应；醇羟基上的氢原子受到氧原子的吸电子作用，故而容易异裂发生取代反应，由此可见原子化学环境足以改变一种有机物的“生命状态”。 　　1 原子化学环境思维 　　通过对几种中学化学期刊的文献调研发现，关于原子化学环境的教学研究甚少。但纵观大学有机化学教材，我们不难发现原子化学环境思维在有机化学学习中应用广泛[1]。人教版教材选修5第一章第四节以及近五年全国高考理综（Ⅰ）卷中分别两次提到了化学环境，近五年全国高中化学竞赛（初赛）中分别四次提到了化学环境。笔者在教学实践中反复渗透原子化学环境思维，且深刻体会到构建此学科思维有助于学生深入理解有机物结构和性质之间的关系，为学生自主学习有机化学提供了思维方法[2]。 　　2 有机物原子化学环境的理论研究 　　1HNMR（核磁共振氢谱）和13CNMR（核磁共振碳谱）理论研究，以乙烯和乙烷为例： 　　在相同频率电磁辐射波的照射下，不同化学环境的质子受的屏蔽效应各不相同，因此它们发生核磁共振所需的外磁场也各不相同，即化学位移也各不相同。通过对乙烷和乙烯的核磁共振模拟实验（由CambridgeSoft公司开发ChemDraw软件完成），我们发现乙烯1HNMR中氢原子化学位移为5.25ppm，乙烷为0.86ppm，乙烯13CNMR中碳原子化学位移为122.5ppm，乙烷为6.6ppm，即这两种物质中氢原子的化学环境完全不同，碳原子的化学环境亦不同[3]。 　　3 原子化学环境思维的应用案例 　　3.1 核磁共振氢的种类判断问题 　　通过文献研究，笔者发现大多数教师在讲授核磁共振氢种类的判断中采用了等效氢法[4]和对称轴法[5]。这两种解题方法确实有效，但会给学生增加记忆负担且无法帮助学生构建部分陌生有机物的真实立体结构，不利于化学思维的培养[6]。基于此，笔者探索将原子化学环境思维应用在氢的种类判断教学中并取得了良好的效果。 　　人教版选修5教材利用氢原子化学环境的不同来区分两种同分异构体乙醇和二甲醚[7]。课堂教学中教师引导学生首先观察乙醇球棍模型甲基上的氢（见图2），然后通过旋转碳碳单键，引导学生观察H1、H2和H3周围原子和原子团，而后构建其具有相同化学环境的结论。同理，通过旋转共价键可以帮助学生发现H4和H5具有相同的化学环境，且H6具有独特的化学环境。球棍模型中明显不同的空间位置让学生顺利区分这三类氢原子。同理亦可以通过旋转两个碳氧单键发现二甲醚中（见图3）六个氢原子具有相同的化学环境。 　　通过培养这种动态的微观思维进行结构分析，学生对有机物的真实立体结构理解更加深刻[8]。对于常见核磁共振氢的种类判断问题只需要观察某个氢原子周围原子或周围原子团的连接方式，即可以方便地判断氢原子的种类。 　　如甲苯（见图4）H1和H5两侧分别连有甲基和氢原子，而且距离甲基都间隔了两个碳原子，所以它们的化学环境相同。H2和H4两侧都连有氢原子，而且距离甲基都间隔了三个碳原子，所以它们具有相同的化学环境。H3和H4虽然两侧都连有氢原子，但是距离甲基间隔了不同数目的碳原子，所以它们具有不同的化学环境。 　　在教学实践中，部分学生采用对称轴的方法，误以为CH3COOCH3两边甲基上的氢具有相同的化学环境。但通过应用原子化学环境思维教学后，学生能独立分析该物质的真实立体结构并发现H4～H6（见图5）旁边连接的是碳氧双键，H1～H3旁边连接的是氧原子，化学环境明显不同。 　　3.2 顺反异构问题 　　教材上定义两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构，反之为反式结构[9]。在新授课中构建顺反异构概念时，有些学生误以为顺-2-丁烯和反-2-丁烯是同种物质。实际教学发现原子化学环境思维可以帮助学生顺利区分这两种物质。教师可创设教学情境，让学生独立拼接这两种物质的球棍模型，然后尝试旋转