高中化学 专题讲座（六卤代的生成及在有机合成中的应用 新人教版选修5.docVIP

PAGE PAGE 2 专题讲座(六)　卤代烃的生成及在有机合成中的应用 一、卤素原子的引入 在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2Cl ＋Br2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))Br＋HBr (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如： CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CHCl 二、卤代烃在有机合成中的应用 1．由一卤代烃转化为醇。 (1)直接水解生成一元醇。 如：CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 如：CH3CH2—Cl＋KOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋KCl＋H2O CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2OH—CH2OH＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。 如：CH3CH2—Cl＋CN－eq \o(――→,\s\up7(OH－))CH3CH2CN＋Cl－ [练习]________________________________________ 1．根据下面的反应路线及所给信息填空： 　　　　　　　　　　(1，3-环己二烯) (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是_______________________________ ________，反应①的化学方程式是________________________。 答案：(1) 　环己烷 (2)取代反应　消去反应　加成反应 2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出： (1)A、B、C、D、E的结构简式：______________、______________、______________、____________、____________。 (2)由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：_____________ _____________________________________________________、 _____________________________________________________。 解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，A不论是二者中的哪一种结构，在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3—CH===CH2与HCl加成的主要产物为，所以B为，A为CH3—CH2—CH2—Cl。 答案：(1)CH3—CH2—CH2Cl　 CH3—CH2—CH2OH　 CH3—CH===CH2