【毕业论文】苯佐卡因的制备论文.docVIP

基础化学综合实验报告 题 目 苯佐卡因的制备 姓 名 王佳欢 学 号 3110519068 专业班级 化制112班 指导教师 沈昊宇 完成日期 2012年5月21 日 苯佐卡因的制备 摘要 本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对甲基乙酰苯胺，产率为96.6%，后将对甲基乙酰苯胺氧化得对乙酰氨基苯甲酸，产率为59.1%。后产物水解得对氨基苯甲酸，产率为11.8%。最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯，产率为17.6%。最后得到产率为0.9%。 该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。 关键词: 苯佐卡因；对甲苯胺；局部麻醉剂；合成 引言 对氨基苯甲酸乙酯，别名苯唑（佐）卡因。分子式: C9H11O2N。 相对分子质量为165.19。化学结构式为： 熔点为91-92℃。①苯佐卡因（Benzocaine）为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而麻；遇光渐变黄色；易溶于乙醇，乙醚或氯仿等，极微溶于水 苯佐卡因的用途 苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉，其起效迅速，对粘膜没有渗透性，毒性低。②还可用作紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。③ 苯佐卡因及中间体的物理和化学性质 中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质 对甲基乙酰苯胺【N-(4-methylphenyl)- Acetamide】，分子式: C9H11NO化学结构式为： 分子质量: 149.19 ，沸点: 307℃（升华），熔点: 148-151℃。无色针状结晶。闪点168℃，相对密度1.212。 微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯；冰乙酸和热水。用途: 有机合成中间体。④ 中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质 对乙酰氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoic acid】，分子式：C9H9NO3，化学结构式为： 分子量：179.180，熔点256.5℃。白色片状结晶，溶于乙醇，难溶于水和乙醚。⑤ 中间体的对氨基苯甲酸物理和化学性质 对氨基苯甲酸【p-Aminobenzoic acid 】分子式：C7H7NO2分子量：137.14化学结构式为： 白色单斜棱晶。熔点188-189℃，相对密度1.374（25/4℃）。易溶于沸水，能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值为3.5。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一，在酵母、肝脏、麸皮，麦芽中含量甚高。用作染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.⑥ 文献方法： 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、还原和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下: 1．1设计较为合理,但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低, 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下: 1．2制备路线设计合理,反应时间适中,原料易得,收率较好,适合实验室进行。 1.3　以对硝基甲苯为原料,经过氧化和酯化还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下: 1．3中对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因,虽然此法工艺简单,反应周期短,金属锡价格适宜,产品纯度高,但是不利于学生对多种合成技术的掌握,且该方法还需要通入干燥的氯化氢气体,实验室难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要,故不选用此制备路线。 1．4以对氨基甲苯为原料,经过酰化、氧化、水解和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下： 1.4是以对氨基苯甲酸为原料进行的,先进行酰化反应对氨基进行保护,再进行氧化、水解和酯化反应,该反应路线步骤多,反应时间长, 但原料易得，操作方便，适合于实验室小量制备。 材料与方法 试剂： 对氨基甲苯，乙醇，锌粉，