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2002级有机化学学期(上)期末考试试题
选择题及填空题（20%，每空2分）
（1）下列化合物中，燃烧热最大的是（ ）。
A. CH3(CH2)6CH3 B. (CH3)2CH(CH2)4CH3 C. (CH3)3C(CH2)3CH3 D. (CH3)3CC(CH3)3
（2）一摩尔甲烷与一摩尔氯气在光照或加热条件下生成的主要产物是（ ）。
A. CCl4 B CHCl3 C CH2Cl2 D CH3Cl
（3）在非手性环境中，(-)-尼古丁与(+)-尼古丁的性质不同的是（ ）。
A 熔点 B 溶解度 C 与非手性试剂的反应 D 毒性
（4）（2S,2S）-酒石酸的对映体是（ ）；非对映体是（ ）。
（5）下列亲核取代反应主要按SN1历程进行的反应是（ ）。
（6）下列化合物与HBr进行亲电加成反应，请指出相对活性最大的是（ ）。
（a）H2C=CHCH2CH3 （b）CH3CH=CHCH3 （c）H2C=CHCH=CH2
（d）CH3CH=CHCH=CH2 （e）H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2
（7）下列反应不能发生的是（ ）。
（a） CH3C≡CH + NaOH水溶液 →
（b） CH3CH2C≡CMgI + CH3OH →
（c） CH3C≡C-Na+ + NH4+ →
（8）下列化合物碱性最强的是（ ）。
A CH3CH2MgBr B NaNH2 C (CH3)3CONa D (C6H5)3CK
（9）下列亲核试剂亲核性最强的是（ ）。
A I- B HS- C Br- D RO- E CN-
完成下列反应（注意立体化学问题）（27%，1，2，3每空1分，4~11每空2分）
三.推测下列反应机理(15%,1小题5分,2小题10分)
四.合成题(24%,每题6分)
以甲苯为原料合成邻溴甲苯.
以乙炔为起始原料合成3-己酮.
以乙炔为起始原料合成(Z)-9-十三碳烯.
以苯为原料合成:
五.应用题(14%,每题7分)
(1) 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。
(2) 用KMnO4与顺-2丁烯反应,得到一个熔点为32 0C的邻二醇,而与反-2丁烯反应,得到熔点为19 0C的邻二醇。两个邻二醇都是无旋光的。将熔点为19 0C的进行拆分,可以得到两个旋光度绝对值相同,方向相反的一对对映体。试推测熔点为19 0C的及熔点为32 0C的邻二醇各是什么构型(用Fischer投影式表示)。
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