苯胺衍生物的氨氮氧化物的合成-有机化学专业论文.docxVIP

中文摘要 慢性乙肝的治疗是当前一个世界性的难题。而乙肝病毒却是导致严重的肝脏 疾病的根本原因，为了有效抑制乙肝病毒复制，化学家们正在研制各类抗乙肝药 物。本文在我们课题组原有的工作基础上，设计合成了一类新型的抑制 HBV 的 化合物。 本论文首先用苯甲酸甲醋为原料经过硝化、还原、甲基化和歌基化合成 3-(N，N-二甲基氨基)苯甲酷肢，然后用此物质在 DMSO 溶剂中在 KOH 条件下分 别和苦氯、间氯韦氯、澳丁炕反应生成 N-韦基-(3-N，N-二甲基氨基)苯甲酿脑、 N-(3-氯韦基)-(3-N，N气二甲基氨基)苯甲酌肢和 N-正丁基-(3-N，N-二甲基氨基) 苯甲酷肢。最后在乙醇和乙脂溶剂中用双氧水氧化得到一系列氮氧化物: 3-(N，N-二甲基氧代氨基)苯甲酌肢、 N-韦基-(3-N，N-二甲基氧代氨基)苯甲酷 胶、 N-(3-氯节基)-(3-N，N-二甲基氧代氨基)苯甲酷服和 N-正丁基-(3-N，N-二甲 基氧代氨基)苯甲酌肢。所有化合物的总收率较高。目标产物通过红外光谱和核 磁共振波谱进行结构鉴定。 关键词E 慢性乙型肝炎乙肝病毒 抗乙肝药物 ABSTRACT Treatment of chronic hepatitis B is a serious challenge to the world. Hepatitis B virus (HBV) can induce serious liver disease. In order ωrestrain the replication of HBV effectively，chemists are developing all kinds of anti-HBV drugs. on 也e basís of 由e prevíous work in 0町 group，we have designed and s严lthesized a new kind of compounds as anti-HBV 由ug candidates. We used methyl benzoate as starting material and synthesized N-methyl-3- (N，N -dimethylamino)benzamide by nitration， reduction，methylation ， and acylation. Then we prepared N -methyl- N - b enzy 1- 3 - (N ，N - di methylamino)b enzamide ， N-methyl-N-(3-chlorobenzyl)-3-(N ，N -dimethylamino )benzamide ，and N-methyl-N-butyl-3-(N ，N -dime-thylamino)- benzamide by reacting N-methyl-3-(N ，N -dimethyl-amino)benzamide with chloro-methylbenzene ， l-chloro-3-(chloromethyl)benzene ，and l-bromobutane in 由e presence of OH in DMSO respectively. These amines were oxidized by H202 to the coηesponding N-oxides: N-methyl-3-(N ，N -dimethyl-N -oxideamino )benzamide ， N-methyl-N -benzyl-3-(N ，N -dimethyl-N -oxideamino )benzamide ， N-methyl-Nτ(3-chlorobenzyl)-3-(N ，N -dímethyl-N -oxideamino)benzamide ，and N-methyl-N-butyl-3- (N，N -dime也yl-N-oxideamino)-be皿amide. 白le structures of these compounds were characterized by IR and 1 H-NMR. KEY WORDS: Amine N-oxide ，HBV，anti-HBV drugs 独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 研究成果，除了支中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表 或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证 书而使用过的材料。与我-阳工作的|叶， 对本酬究所做的1T:fn