第八、九章 醇酚醚课件.ppt

伯醇 醛 羧酸 仲醇 酮 叔醇 难以被氧化 鉴别伯醇与叔醇或仲醇与叔醇。 氧化成醛 Collins试剂：三氧化铬与吡啶的配合物(C5H5N)2CrO3，通常以二氯甲烷为溶剂，能将伯醇或仲醇氧化成羰基化合物，而不氧化碳碳双键或叁键。 四、重要的醇(important alcohols) （一） 甲醇(methyl alcohol) 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。 （三） 丙三醇（甘油）(glycerin) （二） 乙醇(ethanol) 临床用70％ ～75％的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酊（I2+KI+C2H5OH） 具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50％甘油溶液灌肠，以治疗便秘。 写出下列反应的主要产物 酚 苯酚 萘酚 ?-萘酚 ?-萘酚 1、酚的分类： 另外，根据酚羟基的个数，分为：一元酚、二元酚和多元酚。 第二节 酚(Phenol) 一、分类、命名与结构 2、命名 以苯酚或萘酚作母体，取代基用邻、间、对（o-、m-、p-）标明位置或用阿拉伯数字采取最小编号原则编号。 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 例如： 对苯二酚 1，2-苯二酚 （邻苯二酚） （儿茶酚） 2-萘酚 (β-萘酚) 1-萘酚 (a-萘酚) 2, 4, 6-三硝基苯酚 （苦味酸）,pKa=0.25 2－羟基苯甲酸 （邻羟基苯甲酸） （水杨酸） 3、结构 p-?共轭效应 酸性 亲电取代 显色 氧化 苯酚的结构(structure of phenol) p -π 共轭效应的结果： 1、减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性，使酚表现出弱酸性。 3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上 的亲电取代反应（邻、对位定位基）。 （一） 酚的酸性与成盐 关键词 NaOH H2CO3 苯环上取代基 二、化学性质 CH3COOHH2CO3 H2OCH3CH2OH 4.76 6.4 10 15.7 17 pka: 酸性强弱顺序： （二）亲电取代反应 1.卤代反应 检验！ 关键词 邻对位定位基 活化 亲电取代 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。 2.硝化反应 o-硝基苯酚(26%) p-硝基苯酚(61%) bp 216℃, bp 279 ℃ 3. 磺化反应 o-羟基苯磺酸 (49%) p-羟基苯磺酸 (90%) 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。 （三） 与三氯化铁的显色反应 （蓝紫色） 6Ar-OH + FeCl3 H3[Fe(OAr)6] + 3HCl LOGO Chapter 8、9 醇 酚 醚 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H (Ar)R-O-R’(Ar’) 含-OR(H)结构的化合物 (Alcohol) (Phenol) (Ether) 醇酚醚 1. 掌握醇、酚、醚的结构、化学性质 2. 熟悉醇、酚、醚的命名和物理性质 3. 了解醇的分类和一些重要的醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的结构、分类、命名 水分子 甲醇分子的结构 （一） 结构 醇的通式为R-OH。醇羟基(-OH)为醇的功能团。 醇中氧原子外层电子采用sp3杂化。 伯醇 仲醇 叔醇 一元醇 二元醇 多元醇 R—OH 伯醇 仲醇 叔醇 一元醇 二元醇 三元醇 R—CH2-OH R-CH=CH-CH2-OH Ar-CH2-OH 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 上页 下页 首页 伯、仲、叔醇 一元醇、多元醇 饱和醇、不饱和醇 (二)分类 R-OH 三、命名 普通命名法 “烃基名”＋“