脱氢莽草酸甲酯与肼类化合物反应的选择性.PDF

Vol． 33 高等学校化学学报 No． 10 20 12 10 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 2223 ～ 2228 年 月 3- 脱氢莽草酸甲酯与肼类化合物 反应的选择性 1，2 1，2 1 1 3 3 1 ， ， ， ， ， ， 吴 伟 张恩生 魏 文 黄桐堃 刘新伟 杨少凡 邹 永 (1． ， 510650 ;2 ． ， 100049 ; 中国科学院广州化学研究所 广州 中国科学院研究生院 北京 3． ， 535400) 广西万山香料有限责任公司 灵山 ， 2- (IBX) 3- 摘要 以可再生生物质资源莽草酸为原料 在经酯化和 碘酰基苯甲酸 氧化制得 脱氢莽草酸甲酯 ， ，3- 、 、 的基础上 研究了在不同反应溶剂中和不同反应温度下 脱氢莽草酸甲酯分别与水合肼 乙酰肼 苯肼和 、 ． 、 乙酰胺选择性地得到非芳构化 部分芳构化和芳构化产物的反应 该方法具有选择性高 操作简单和条件温 ， ． 和等优点 为可再生非粮生物质资源莽草酸的利用提供了一种新的思路 3- ; ; ; 关键词 脱氢莽草酸甲酯 肼类化合物 反应选择性 可再生资源 中图分类号 O629. 9 文献标识码 A doi :10 ． 7503 / cjc 3- (3-Dehydroshikimic acid ，DHS) ， 脱氢莽草酸 是芳香族氨基酸生物合成过程的中间产物 对维系生 ． ，DHS ， 物正常发育及完成代谢过程具有重要作用 此外 还是一种十分有效的抗氧化剂 其抗氧化活性 、 、 (TBHQ) ［1，2］． 甚至优于没食子酸 丙基没食子酸 特丁基对苯二酚 和丁羟甲苯等商品化的抗氧化剂 目 ，DHS 2 ［3 ～ 7］． Frost ［8 ，9］ 前 及其酯类化合物的制备主要有生物合成和化学合成 种方法 等 采用基因工程 ， (Escherichia coli ) ， 3- -D- -7- 技术 以基因重组得到的大肠杆菌 为载体 在 脱氧 阿拉伯庚酮糖 磷酸 (DAHP