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有机化学芳香族含氮化合物
第十三章 含氮和含膦化合物
第一节 芳香族硝基化合物
一、命名和结构
命名类似于卤代烃，以芳烃为母体，硝基为取代基。
OCH3
O N NO NO2
2 2
CH3
H C CH CH
3 3
CH3NO2 NO2 NO2
O O O-1/2
R N R N R R
O O O-1/2
O
N
当 O硝基的∏轨道与苯环的∏轨道共轭，电子的离域倾向硝基。
二、化性
1． α-H 的反应—有酸性
O O O
NaOH
H C N
3 H C N H C N
2 2
O
因为 O O
NaOH CH (CH ) CHCH NO
CH (CH ) CHO+CH NO 3 2 7 2 2
3 2 7 3 2
EtOH
所以 OH
CHO
NaOH CH CHNO2
+ CH NO
3 2
2.还原：（不易氧化）
① 酸性条件：
NO2 NH2
Fe.HCl
或H /Ni
2
eg.
NO2 NO2
SnCl ,浓HCl
2
CHO CHO
1
硫化物选择性还原一个-NO ：
2
NO2 NH2
NaS(
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