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双官能化的L-脯氨酰胺催化不对称直接Aldol反应-西华师范大学学报
DO I :10 16246/j issn 1673 -5072 2007 02 014
28 2 ( ) 2007 6
Vo.l28 No.2 JournalofChinaWestNormalUniversity(NaturalSciences) Jun.2007
:167 3-5072 (2007 )02-0 172-05
L- Aldol
郭川胜, 刘全忠, 王雪莲, 何 龙, 王振雷
(, 637002 )
:Boc L-, Boc
Aldol,
, 57% 40%
:;;; Aldol
:O626.1 :B
[ 1]
Aldol C-C
[2]
, Aldol ,
[2, 3] [4] [5]
, 、 , 1-3 ,
(20 -30mo%l),
[6]
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[7]
,
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, Aldol ,
Boc L-
Aldol
:200 6-12-30
:, (1982-), , ,
:, (1967-), , ,
28 2 , : L- Aldol 173
Scheme1 Conditionsandreagentsofsynthesizeprolinamides:(a)TfO, pyridin,eCHCl, -78℃-r;t(b)
2 2 2
CH,IKCO, aceton,e reflux;(c)CHMg,INiCl(dppp), ethe,r0℃-r;t(d)NBS, AIBN, benzen,e reflux;
3 2 3 3 2
(e)allyamin,e CHCN, 50℃;(f)NDMBA, Pd(OAc), PPh, CHCl, 35 ℃; (g)N-Boc-L-prolin,e
3 2 3 2 2
CICOOE,tEtN, THF, -15℃-r;t(h)CFCOOH, CHCl, r;t(i)BBr, CHCl, 0℃
3 3 2 2 3 2 2
1 实验部分
1 13
, ;HNMR CNMR BRUKER300
; NICOLET360 -;HPLC (Waters-
510, 2 996 , AS-H)
1 1
1 1 1化合物 4 的制备
100mL (S)-BINOL(5 0 g, 17 5mmol), (3 ×50mL), (40mL),
(4.2mL, 52.4mmol), , -78℃ (2 9mL, 17 5mmol),
TLC, 1N (30mL), (3×30mL),
(30mL), NaSO, (V ∶V =20 ∶1 )
2 4
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