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嘉 应 学 院
本科毕业论文(设计)
题 目 碳酸钾催化无溶剂合成香豆素-3-甲酸乙酯
姓 名:
学 号:
学 院: 化学与环境学院
专 业: 化学(师范)
指导教师:
申请学位: 理学学士
嘉应学院毕业论文设计
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碳酸钾催化无溶剂合成香豆素-3-甲酸乙酯
摘要:香豆素(1,2苯并吡喃酮)是1820年在香豆素的种子中发现的。香豆素及其衍生物具有一定的香气,可在化妆品、饮料、食品、香烟和橡胶制品以及塑料制品中做为增香剂。同时因其具有抗微生物等重要的生物活性,因而在农业、工业、医药、制药等行业也得到广泛应用。
水杨醛与具有活性亚甲基化合物六氢吡啶催化下合成香豆素衍生物是典型的Knovengel反应。本课题组通过实验探索得到KF或无水碳酸钾对Knovengel反应具有明显的催化活性,可以代替六氢吡啶作催化剂。本文重点探讨无水碳酸钾催化下各种因素对合成香豆素-3-甲酸乙酯的影响。最佳反应条件是:水杨醛与丙二酸二乙酯摩尔质量比为1:1.25,催化剂碳酸钾用量为水杨醛摩尔量的0.44%,无溶剂条件下采用蒸馏装置加热搅拌反应约17分钟,最高产率可达76%。本合成法是一个值得推广的绿色有机合成方法。
关键词:KF、碳酸钾,Knovengel反应,无溶剂合成,香豆素-3-甲酸乙酯
Potash catalytic synthesis coumarin - 3 - ethyl formate in Solvent-free system
Abstract: Coumarin (1,2 benzo-pyrone) was found in the seeds of coumarin in 1820. Coumarin and its derivatives have a certain aroma, and it can be used as a flavoring agent on beverages, food, cigarettes, rubber products and plastic products. At the same time, because of its anti-microbe and other important biological activity, thus coumarin and its derivatives are also widely applied to various areas, such as agriculture , industry, medicine, pharmacy ,etc.
And the use of salicylaldehyde with active methylene compounds catalyzed by piperidine synthesis of coumarin derivatives is a typical Knovengel reaction. Our group obtained by experiment, finding that anhydrous potassium carbonate or KF has obvious catalytic activity for Knovengel reaction, which can replace piperidine as catalyst. This article focuses on various factors catalyzed by anhydrous potassium carbonate on the synthesis of coumarin-3-formic acid ethyl ester. The optimum conditions are: salicylaldehyde and diethyl malonate molar ratio of 1:1.25, the amount of potassium carbonate catalyst molar against the amount of salicylaldehyde 0.44%, solvent-free distillation by heating and stirr
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