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芳基甲硫醚类化合物的新合成方法研究-有机化学专业论文
独创性声明
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学位论文作者签名: 导师签名:
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摘要
有机硫化合物是一类具有特殊性质的化合物。目前,它们在医疗、生物医药 等领域已经得到了广泛的应用,并且具有良好的发展前景。通过实际研究发现, 含有硫甲基的芳香族化合物,具有许多独特的性能;而对于该类化合物的合成, 鲜有操作简单且原料易得,同时产率较高的实验室制备方法。
为了高效简便地将硫甲基引入到芳香族化合物中,本研究通过实验总结,找 到了一条可行的合成路线,即芳香族有机化合物在三聚氯氰的活化作用下,与硫 甲基化试剂 DMSO 进行反应,以达到将硫甲基基团引入到芳香族有机化合物中 的研究目的。
试验以乙酰吲哚为原料,生成了一硫甲基化产物和二硫甲基化产物,产率分 别为 45%和 48%;以 1,3-二苄氧基苯为原料,生成了一硫甲基化产物和二硫甲基 化产物,产率分别为 55%和 59%;以甲苯为原料,生成了 1-甲基-4-甲硫基苯, 产率为 78%;以异丙基苯为原料,生成了 1-异丙基-4-甲硫基苯,产率为 81%; 以对叔丁基苯酚为原料,生成了 4-叔丁基-2-甲硫基苯酚,产率为 72%;以 5-叔 丁基-2-羟基苯甲醛为原料,生成了 5-叔丁基-2-甲硫基苯甲醛,产率为 68%;以 2-萘醚为原料,生成了 2-甲氧基-1-甲硫基萘,产率为 65%;以对叔丁基苯甲醚 为原料,生成了 1-甲氧基-2-甲硫基-4-叔丁基苯,产率为 64%;以 2,2’-二甲氧基
-1,1’-联萘为原料,生成了 3-甲硫基-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘,产率为 36%。 该路线与已有的合成方法相比,具有一定的创新性,产率有所提高,反应时
间有所减少,反应温度较低,反应后处理比较简便,是符合绿色化学发展的新型 合成方法。
关键词:硫甲基,芳香族化合物,绿色化学
ABSTRACT
Organic sulfur compounds are a sort of compounds with excellent performance. Now, they are widely used in medical treatment, biological medicine, and other fields with bright future. According to the research, the aromatic compounds containing thioether group, has many unique properties. However, there is barely a laboratory method which could handle with simple operations, facile materials, and high yields.
A series of aromatic compound were treated with cyanuric chloride (TCT) in DMSO to yield thioethers.
When N-acetyl-indole, 1,3-dibenzyloxy-benzene, 4-tert-butyl-phenol, 5-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde, 2-naphthyl methyl ether, p-tert-butylphenyl methyl ether, toluene, cumene, 2,2’-dimethoxy-1,1’-binaphthyl were reacted with TCT in DMSO respectively, the products, 1-(3-(methylthio)-1H-indol-1-yl) ethanone, 1-(3,4-bis(methylthio)-1H-indol-1-yl) ethan
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