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近 代 有 机 合 成 主讲： 翁玲玲 潜在功能基 Latent Functional Group 一、末端双键成单羰基化合物（或二醇） 二、内部双键成双羰基化合物 三、酮的裂解 四、酚醚作为潜在功能基 五、杂环作为潜在双功能基 格氏试剂 Grignard Reagents 一、Reactions： 制备烃、醇、醚、酸及其它有机金属化合物 4、与环氧乙烷类反应生成伯醇 5、与亚硝基或硝基化合物反应生成胲 6、与甲醛（或其它醛类）反应生成醇类 7、与CO2、CS2、SO2反应生成羧酸、硫羟羧酸、亚磺酸等 8、与O2、S反应生成醇、硫醇 9、与酸酐反应 10、与腈类、异腈反应生成醛、酮 11、与酰胺反应生成烃、醛、酮等 12、与酯反应生成醇、醛、酮等 1、环己酮转变为环戊酮 花侧柏烯(cuparene) 2、a-羟基酮裂解为醛酸 假荆芥内酯（dl-nepetalactone） 罗汉松酸（podocarpic acid） 3、二酮类裂解成二羧酸 酸甾酮 1、酚醚还原成环己烯酮 甾体合成：还原芳香A环合成19-去甲甾体 甾体全合成B、C、D三环中间体 甾体A、B、C三环化合物 制备18-去甲高甾体 2、酚醚还原用于三环萜合成 a-芒柄花萜醇（ a- onocerin） 贝克松烯（Kaurene） 全合成萜类生物碱：加山萸碱及维特钦 3、酚制得螺环化合物 [3，2，1]-二环辛烷中间