外消旋色氨酸印迹聚合物的制备及性能研究-云南大学.PDF

云南大学学报（自然科学版），２０１５，３７（４）：５４８～５５５ ＤＯＩ：１０．７５４０／ｊ．ｙｎｕ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｙｕｎｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 外消旋色氨酸印迹聚合物的制备及性能研究∗ 吴丽仙，曾　 莉，朱秀芳，曹秋娥，丁中涛 （云南大学 化学科学与工程学院，教育部自然资源药物化学重点实验室，云南 昆明　 ６５００９１） － － － 摘要：以外消旋色氨酸（ＤＬ Ｔｒｐ）为模板分子，β 环糊精（β ＣＤ）及其衍生物为单体构建手性环境，改变印 迹体系和聚合方法合成了１４种印迹聚合物（ＭＩＰ ）．采用ＳＥＭ和Ｎ 吸附试验表征优化印迹聚合物ＭＩＰ 的 １～１４ ２ １４ － 结构，通过吸附动力学曲线和吸附等温线模型探讨其吸附特性，并结合ＨＰＬＣ分析聚合物对ＤＬ Ｔｒｐ 的手性拆 分能力．结果表明：ＭＩＰ 为孔径分布较为均一的中孔材料，主要存在两类结合位点，符合二级动力学模型．ＭＩＰ １４ １４ － 具有良好的手性拆分能力，在含有６种芳香族氨基酸的复杂体系中可特异性拆分ＤＬ Ｔｒｐ，拆分因子 １．４７７，表 明以环糊精衍生物直接印迹外消旋混合物来制备手性印迹材料是一条简便而可行的合成路线． － 关键词：外消旋色氨酸；分子印迹；手性拆分；β 环糊精 － － － 中图分类号：Ｏ６３６．１　 　 文献标志码：Ａ　 　 文章编号：０２５８ ７９７１（２０１５）０４ ０５４８ ０８ 　 　 自然界中的对映异构体处于非手性环境中时， 境，利用外消旋体为模板制备手性分离材料，可有 ［３］ 其物理化学性质差别较小；但在手性环境中却表现 效解决上述问题．邢占芳等 用混旋头孢拉定作模 － － － 出极大的性质差异．构成生命体的基本物质酶、核 板分子，以Ｓ （１ 苯乙基） 甲基丙烯酰胺为单体 酸、蛋白质及多糖大多存在光学活性，手性异构体 制备ＨＰＬＣ 固定相，实现了对混旋头孢拉定的拆 的药物在生物体内往往表现出不同的效应．如Ｒ－ 分．但这方面的研究还很少，目前尚未见以环糊精 － 沙利度胺具有安眠镇静作用，而Ｓ 沙利度胺会导 及其衍生物为功能单体构建手性环境，针对色氨酸 致胎儿畸形，以外消旋体沙利度胺用药曾导致近 外消旋体制备手性印迹材料的报道． － １０万畸形胎儿的悲剧．因此，美国食品药品管理局 本文以外消旋色氨酸（