其他甾体化合物.PPTVIP

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 天然药物化学 第十章 甾体及其苷类 第四节 其他甾体化合物 一、C-21甾类化合物 C-21甾类(C-21-steroides)是一类含有21个碳原子的甾体衍生物。此类化合物多具有抗炎、抗肿瘤、抗生育、抗抑郁、免疫调节等生物活性，是广泛应用于临床的一类重要药物。 第四节 其他甾体化合物 二、植物甾醇 植物甾醇为甾体母核C17位侧链是8~10个碳原子链状侧链的甾体衍生物。 在植物界广泛分布，几乎所有植物中均存在，多以游离形式存在。中药中常见植物甾醇有β-谷甾醇及其葡萄糖苷（胡萝卜苷）、豆甾醇等。 第四节 其他甾体化合物 三、胆甾酸类 胆甾酸（bile acid）是指动物的胆汁中含有羧基的一类甾体化合物，是胆烷酸（cholanic acid）的羟基衍生物，存在于动物胆汁中。如动物药牛黄（牛的胆结石），具有解热镇痉作用，其主要有效成分为胆酸和去氧胆酸。 第四节 其他甾体化合物 三、胆甾酸类 1. 酸性 游离或结合型胆汁酸均呈酸性，与碱成盐后可溶于水。 2.酯化反应 胆汁酸末断羧基酯化后，易得到胆汁酸结晶。 3.羟基与羰基的反应 甾核羟基可以乙酰化，也可氧化成酮基，再用还原法除去酮基，可用此反应制备去氧胆酸。 4.颜色反应 （1）Pettenkofer反应（蔗糖.浓硫酸） 羟甲基糠醛+胆汁酸 紫色 两液界面出现紫色环 胆汁酸 （2）Gregory pasoe反应 （糠醛 硫酸） 胆酸 蓝色 （定量分析） 5.胆汁酸的提取分离 第四节 其他甾体化合物 动物胆汁 10%NaOH皂化 滤过 滤液30%硫酸调PH2~3 有机溶剂萃取 游离粗胆汁酸 6.含胆汁酸的中药实例 第四节 其他甾体化合物 (1)牛黄 为牛科动物牛的干燥胆结石，具有镇痉、清心、豁痰、开窍、凉肝、息风、解毒之功。许多著名中药如安宫牛黄丸、牛黄解毒丸等均含有牛黄。 牛黄含胆红素、胆汁酸及各种氨基酸和无机盐。去氧胆酸具有松弛平滑肌作用，是牛黄解痉的有效成分。 由于牛黄的药源有限，在参考牛黄的化学组成的基础上，我国研制出人工牛黄用于临床。 （2）熊胆 为养殖熊科动物黑熊的引流胆汁的干燥品，有清热镇痉、明目等功效。主要化学成分为胆汁酸，其中熊去氧胆酸是熊胆的特征性成分和其镇痉的主要有效成分。 测定熊去氧胆酸，可作为熊胆鉴别及其质量评价的主要依据。 第四节 其他甾体化合物 四、昆虫变态激素 第四节 其他甾体化合物 昆虫变态激素可认为是甾醇的衍生物或甾醇类的代谢产物，是一类具有促蜕皮活性的物质，如蚕蛹中含的蜕皮甾酮，有促进细胞生长的作用，能刺激真皮细胞分裂，产生新的表皮并使昆虫蜕皮。 从植物界分离得到的蜕皮类化合物如：牛膝中的蜕皮甾酮、牛膝甾酮、桑树中分得的植物蜕皮素等成分能促进蛋白质合成，排除体内胆甾醇、降血脂和抑制血糖上升。 第四节 其他甾体化合物 牛膝甾酮 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *