一种新的含硫手性β-氨基醇配体的合成与表征Synthesisand.PDF

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 5 期, 760～763 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 760～763 ·研究简报· 一种新的含硫手性 β-氨基醇配体的合成与表征 赵文献* 郑 昕 李高伟 郭保国 徐海云 (商丘师范学院化学系 商丘师范学院有机新材料合成重点实验室 商丘 476000) 摘要 为发展含硫手性配体, 以L- 甲硫氨酸为手性源, 经酯化、缩合、还原氨化, 最后与格氏试剂反应, 设计合成了一 种新的含硫二茂铁基 β -氨基醇手性配体, 其结构通过 IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS 进行了表征. 关键词 含硫原子; β -氨基醇; L- 甲硫氨酸; 不对称合成 Synthesis and Characterization of a Novel Sulfur-Containing Chiral β-Amino Alcohol Ligand Zhao, Wenxian* Zheng, Xin Li, Gaowei Guo, Baoguo Xu, Haiyun (Department of Chemistry, Key Laboratory of New Organic Materials Synthesis, Shangqiu Normal University, Shangqiu 476000) Abstract A novel sulfur-containing ferrocenyl chiral β -amino alcohol ligand has been successfully synthe- sized from readily available L-methionine through esterification, condensation, reductive alkylation, and 1 13 further treatment with RMgX. This novel ligand was characterized by IR, H NMR, C NMR and HRMS techniques. Keywords sulfur-containing; β -amino alcohol; L-methionine; asymmetric synthesis 现代科学在分子层次的发展和要求, 尤其是人们对 而以 L- 甲硫氨酸为手性源的手性配体的合成与应用研 复杂分子对映体不同生理作用的深入了解, 推动了现代 究的文献目前报道的还为数不多: Brunet 小组[10] 曾经报 有机合成化学领域中不对称合成研究的迅速发展. 新型 道了一种从 L- 甲硫氨酸制备的吗啉骨架的 β -氨基醇配 手性配体的设计和合成是近年来手性合成的热点和重 体 1 在催化二乙基锌对苯甲醛的反应中取得了较好的 ee 点研究领域, 也是探索高活性和高选择性不对称催化反 值; Martens 小组[1