四丁基碘化铵催化的氧化脱氢反应选择性合成Z-上海有机化学研究所.PDFVIP

DOI: 10.6023/cjoc201601034 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 四丁基碘化铵催化的氧化脱氢反应选择性合成Z--酰胺基烯酮 赵玉英*,a 王二兵a 王颖莉b a ( 太原科技大学化学与生物工程学院 太原 030021) (b 山西中医学院中药药理学系 太原 030024) 摘要 发展了一种四丁基碘化铵(TBAI)催化的 β-酰胺基酮类化合物氧化脱氢合成 Z-β-酰胺基烯酮的方法. 该方法具有 反应条件温和, 选择性高, 原料易得, 底物范围广等特点. 这是首次报道的 TBAI 与过氧叔丁醇(TBHP)的氧化组合完成 的氧化脱氢反应. 关键词 碘离子; 催化脱氢; β-酰胺基烯酮; 立体选择性 Tetra-butyl Ammonium Iodide-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation for the Selective Synthesis of Z-β-Acylamino Enones Zhao, Yuying*,a Wang, Erbinga Wang, Yinglib a ( Institute of Chemical and Biological Technology, Taiyuan University of Science and Technology, Taiyuan 030021) b ( Department of Traditional Chinese Pharmacology, Shanxi University of Traditional Chinese Medicine, Taiyuan 030024) Abstract A tetra-butyl ammonium iodide (TBAI)-catalyzed oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones for the syn- thesis of Z-β-acylamino enones has been developed. The present method has some distinct advantages such as mild conditions, high selectivity, readily available starting materials, and broad substrate scope. This method is also the first example of oxida- tive dehydrogenation with the use of TBAI/TBHP (tert-butyl hydroperoxide) oxidation system. Keywords iodide; catalytic dehydrogenation; β-acylamino enones; stereoselectivity β-酰胺基烯酮衍生物是有机化学中非常重要的结 以得到 β-酰胺基烯酮, 然而在这些方法中, 大都需要使 构骨架, 存在于多种多样的天然产物中[1], 如 β-酰胺基 用较为苛刻的条件