单羰基姜黄素衍生物的合成晶体结构体外抗菌及抗肿瘤活性研究.PDF

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 6 期, 884～889 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 884～889 ·研究论文· 单羰基姜黄素衍生物的合成、晶体结构、体外抗菌及抗肿瘤活性研究 吴建章 a,b 王 聪 a,c 蔡跃飘 a 杨树林 b 郑晓咏 a 仇佩虹 a 彭 景 a 吴晓萍*,a,c 梁 广*,a,b 李校堃 a,b a ( 温州医学院药学院 温州 325035) (b 南京理工大学化工学院 南京 210094) (c 暨南大学组织移植与免疫实验中心 广州 510632) 摘要 以姜黄素为先导化合物合成了两个对称的单羰基姜黄素类似物和五个查尔酮类单羰基姜黄素类似物, 结构经 IR, 1H NMR 及 ESI-MS 确认, 用 11 种临床常用耐药株对其进行了体外抗菌活性筛选, 同时采用MTT 法测定了它们对 3 种人体肿瘤细胞株的细胞毒活性. 其中化合物 A5 的体外抗肿瘤活性与姜黄素相当, 并且 A5 对部分临床耐药菌也有一 定的抑菌活性. 通过单晶培养得到了 A5 的晶体结构, 经测定表明其结构属于正交晶系, 空间群 Fdd2. 晶胞参数 a ＝ 26.085(3) Å, b ＝28.248(3) Å, c ＝7.9615(9) Å, α ＝90.00°, β ＝90.00°, γ ＝90.00°, V＝5866.4(12) Å3, Z ＝16, DX ＝1.288 Mg/m3 , μ ＝0.09 mm－1, F(000) ＝324, 最终偏离因子 R ＝0.047, wR ＝0.112. 关键词 单羰基姜黄素衍生物; 查尔酮; 合成; 抗肿瘤; 抗菌活性; 晶体结构 Synthesis, Crystal Structure, Antibacterial and Anti-tumor Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin Wu, Jianzhanga,b Wang, Conga,c Cai, Yuepiaoa Yang, Shulinb Zheng, Xiaoyonga Qiu, Peihonga Peng, Jinga Wu, Xiaoping*,a,c Liang, Guang*,a,b Li, Xiaokuna,b a ( School of Pharmacy, Wenzhou Medicinal Co