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中药化学-签7-2
1 第4节 黄酮类化合物的色谱检识 一、纸色谱(PC) 双向纸色谱层析:分离黄酮及黄酮苷 第一向:醇性展开剂,如n-BuOH-HOAc-H2O(4:1:5,上层,BAW )、 t-BuOH-HOAc-H2O(3:1:1,TBA ) 、水饱和正丁醇等 正相,极性小的化合物Rf值大。适合游离黄酮。 第二向:水性展开剂,如水、2~5%乙酸等。 反相,极性大的化合物Rf值大。适合黄酮苷。 显色: UV、UV/AlCl3、UV/NH3等。 二、薄层色谱法(TLC) (1)硅胶:适用于极性小的弱酸性黄酮类化合物。 展开剂:多用有机溶剂,如氯仿/甲醇。 (2)聚酰胺:游离黄酮苷元及其苷。 展开剂:极性强,大多含醇、酸或水。 (3)纤维素:分离黄酮苷元及苷。 展开剂:醇性或水性。 显色: UV、UV/AlCl3、UV/NH3等。 第5节 黄酮类化合物的结构测定 一、紫外光谱(UV) 原理:是分子中某些价电子吸收了一定波长的电磁波,由低能级跃近到高能级而产生的一种光谱。 引起分子中电子能级跃迁光波波长范围:100-800 nm. λmax:跃迁电子的能级差 εmax:电子跃迁的机率 一、紫外光谱(UV) 类型: σ-σ* 150nm n -σ* 150 ~ 250nm (N,O) π-π* 160 ~ 200nm (非共轭) n -π* 280 ~ 300nm 常见化合物 共轭烯烃:π-π*,210 ~ 270nm,K带,ε≥104 α,β-不饱和醛酮:n-π*,290 ~ 310nm,R带,ε=10-100 一、紫外光谱(UV) 常用术语 生色团:分子中产生所示谱带的主要功能团。 助色团:与生色团相连使生色团波长红移且强度增大。 红(紫)移:基团或溶剂的影响,波长增大(减小)。 增色效应:溶剂或助色团影响,吸收强度增大的效应。 减色效应:取代或溶剂的影响,吸收强度减小的效应。 溶剂效应:不同溶剂中谱带产生的位移。 末端吸收:在仪器极限处测出的吸收。 肩峰:吸收曲线在下降或上升处有停顿或增加或降低。 黄酮类化合物的UV光谱 诊断试剂: 能使黄酮的酚-OH离解或形成络合物,导致UV光谱变化,对判断结构有诊断意义的试剂。如NaOMe、NaOAc、NaOAc-H3BO3、AlCl3、AlCl3/HCl等。 (一)黄酮、黄酮醇类 (1)黄酮与黄酮醇UV图形相似,仅带Ⅰ位置不同,可用于区别。 黄酮:304-350 nm 黄酮醇:352-385nm(游离),328-357nm(成苷) (一)黄酮、黄酮醇类 (2) A、B环上的取代基影响相应的吸收峰峰位和峰形 如含氧取代基,会使相应吸收带红移。 A环:7-OH、-OCH3,Ⅱ红移 5-OH,Ⅰ、Ⅱ均红移 B环:4’-OH或-OCH3、3-OH,Ⅰ红移 若有邻二酚-OH,会使带Ⅱ歧分,出现肩峰。 (3)母核上-OH苷化,会引起相应吸收带紫移,特别是带Ⅰ。 (一)黄酮、黄酮醇类 利用诊断试剂对黄酮(醇)UV光谱的影响检出羟基位置 1. 甲醇钠(NaOMe) 2. 乙酸钠( NaOAc ) 3.乙酸钠/硼酸( NaOAc/H3BO3 ) 4. 三氯化铝及三氯化铝/盐酸( AlCl3 与AlCl3/HCl ) (一)黄酮、黄酮醇类 1.甲醇钠(NaOMe) 碱性强,使所有酚-OH解离,促进电子跃迁,使相应带红移 (1)Ⅰ红移40-65nm,强度不变或增强,有4’-OH。 (2)Ⅰ红移50-60nm,强度减弱,有3-OH(无4’-OH) (3)7-OH,Ⅱ红移;且在320-330nm有新吸收带,成苷后消失 (4)含3,4’-、3,3’,4’-、5,3’,4’-、5,6,7-、5,7,8-OH的黄酮类,在NaOMe作用下易氧化破坏,吸收带随测定时间延长而衰退。 (一)黄酮、黄酮醇类 2. 乙酸钠( NaOAc ) 碱性比甲醇钠小,仅使7-、4’-OH解离,相应吸收带红移。 (1)7-OH,带Ⅱ红移5-20nm; 若6-、8-同时有含氧基,Ⅱ红移很小(几乎不位移)。 (2)4’-OH,带Ⅰ红移40-65nm(与MeONa相同)。 (3)存在碱敏感结构时,如含3,4’-、3,3’,
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