高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第3课时煤的综合利用苯学案.docVIP

PAGE PAGE 1 第3课时　煤的综合利用　苯 一、煤的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 (1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。 (2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。 (3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 例1　下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　) A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离 B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C．煤的气化和液化为物理变化 D．将煤变为煤饼作燃料 答案　B 解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。 例2　(2018·浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是(　　) A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．石油的裂化 D．煤的干馏 答案　D 解析　石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成，故D正确。 二、苯的分子结构 (1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。 (2)研究表明： ①苯分子为平面正六边形结构。 ②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。 例3　苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 答案　D 解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。 例4　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是(　　) A．CH3CH===CH2 B．CH2===CH2 C． D. 答案　A 解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。 思维启迪——有机物共面问题的解题规律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 三、苯的性质 1．物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 ②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 ①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为 。 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 ＋HNO3(浓)eq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)) 。 (3)加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为 。 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水