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2016_2017学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时练习新人教版
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第2课时 酯
知识归纳
1.组成和结构
(1)定义
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
(2)官能团
酯的官能团为酯基,符号是__________或__________。
(3)通式
酯的一般通式为__________或__________。R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出,R和R′可以相同,也可以不同。
(4)羧酸酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为__________。
2.性质
(1)物理性质
①气味:低级酯具有芳香气味。
②状态:低级酯通常为__________。
③密度和溶解性:密度一般比水__________;__________溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的酸和醇,属于取代反应。
①在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:__________。
②当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式:__________。
【答案】1.(2)—COO—
(3)RCOOR′
(4)乙酸乙酯
2.(1)②液体 ③小 难
(2)①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
重点
一、酯的化学性质——水解反应
(1)乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率
试管编号
a
b
c
实验操作
1
向试管中加入6滴乙酸乙酯,再加入5.5 mL蒸馏水,振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯,再加入稀硫酸0.5 mL,蒸馏水 5 mL,振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯,再加入稀的NaOH溶液0.5 mL,蒸馏水5 mL,振荡均匀
2
将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴里加热约5 min,
实验现象
乙酸乙酯的气味很浓
略有乙酸乙酯的气味
无乙酸乙酯的气味
实验结论
乙酸乙酯未水解
部分乙酸乙酯已水解
乙酸乙酯全部水解
化学方
程式
——
CH3COOC2H5+
H2OCH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
酯化反应与酯的水解反应
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方法
酒精灯火焰加热
水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
(2)酯的醇解
R1—COO—R2+R3—OHR1—COO—R3 + R2—OH
酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。
某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸
【解析】能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基,排除选项B。滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基,排除选项D。加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,排除选项C。
【答案】A
二、酯化反应的类型
1.生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH++2H2O
+2CH3CH2OH+2H2O
(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯
+3HO—NO2+3H2O
2.生成环状酯
(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
++2H2O
(2)羟基酸分子间脱水形成环酯
++2H2O
(3)羟基酸分子内脱水形成环酯
吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品,已知吗啡的分子式是C17H19NO3,海洛因是吗啡的二乙酸酯,则海洛因的分子式是
A.C21H23NO3 B.C21H22NO5 C.C21H23NO5 D.C21H27NO
【解析】酯化反应中,1个羧基与1个羟基反应形成1个酯基的同时生成1分子水,则酯的分子中总原子数是酸和醇分子中原子总数减去3(2个氢原子和1个氧原子),依次类推。根据题意:海洛因是吗啡的二乙酸酯,即1个吗啡分子与2个乙酸分子反应生成含有2个酯基的有机物,其分子式是(C17H19NO3+2×C2H4O2?2H2O)=C21H23NO5。
【答案】C
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