2016_2017学年高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃练习新人教版.docxVIP

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 知识归纳 一、苯 1．苯的结构 苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。 2．苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5 3．苯的化学性质 苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。 （1）取代反应 +Br2+HBr 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。 +HO—NO2+H2O 硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。 （2）加成反应 +3H2(环己烷) +3Cl2 六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。 （3）氧化反应 ①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。 2+15O212CO2+6H2O ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 二、苯的同系物 1．苯的同系物的概念 苯环上的氢原子被______取代的产物。 、等均为苯的同系物。 （1）苯的同系物的结构特点 分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。 （2）苯及其同系物的通式 苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。 2．苯的同系物的物理性质 甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。 3．苯的同系物的化学性质 苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。 （1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处 ①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n?3)H2O。 ②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。 ③都能与氢气等发生加成反应。 （2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 ①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如： +HNO3+H2O +3HNO3+3H2O 2，4，6-三硝基甲苯 为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 ②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。 三、芳香烃的来源及其应用 1．芳香族化合物的分类 芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下： 稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘()和蒽()。 2．芳香烃的来源 芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。 3．芳香烃的应用 苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 【答案】一、1．C6H6 平面正六边形 120° 2．液体 小 3．（1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟 二、1．烷基 CnH2n-6 2．升高 3．（1）②取代 三、1．相邻的2个碳原子 2．干馏 催化重整 重点 一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析 1．苯 最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。 2．芳香烃 含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。 3．苯的同系物 满足通式CnH2n-6(n≥7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6，它们均不属于苯的同系物。 4．芳香族化合物 含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃