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2016_2017学年高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃练习新人教版
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
知识归纳
一、卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被__________取代后所生成的化合物。
2.通式及官能团
通式为R—X(X为卤素),官能团是__________。
3.分类
按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、__________、__________、碘代烃。
4.物理性质
(1)状态:常温下,大多数卤代烃为__________或__________。
(2)溶解性:卤代烃都__________溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5.结构与性质的关系
二、溴乙烷
1.物理性质
无色__________体,沸点38.
2.分子结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
__________
__________
__________
__________
3.化学性质
(1)取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为______________________________。
(2)消去反应
①化学反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为______________________________。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下,从__________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含__________化合物的反应。
三、卤代烃的应用与危害
1.用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
2.危害:含__________可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。
【答案】一、1.卤素原子 2.—X 3.氯代烃 溴代烃
4.(1)液体 固体 (2)不 5.强 偏移 较强 极性
二、1.液 大 难 2.C2H5Br CH3CH2Br —Br
3.(1)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
(2)①CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O ②一个分子 不饱和键
三、2.氯、溴的氟代烷
重点
一、卤代烃的消去反应与取代反应
1.取代(水解)反应
反应条件:强碱的水溶液、加热。
反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH所取代:
RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX(X表示卤素原子)
反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
2.消去反应
反应条件:强碱的醇溶液、加热。
反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:
CH3CH2X+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示卤素原子)。
反应规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
(3)不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
注意啦:卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。
为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是
A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确
【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br?,甲不正确;溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去,也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确。
【答案】D
二、检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-,也可用卤代烃的消去反应。
(3)卤代烃发生消去反应的结构条件是。
某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到有白色沉淀生成,其主要原因是
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl?
【解析】该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸,中和未反应的NaOH溶液。正确的操作顺序:将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟,冷却,加入过量稀硝酸中和NaOH溶液使
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