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硕士学位论文不对称阳离子表面活性剂的合成及其复配研究 硕士学位论文 不对称阳离子表面活性剂的合成及其复配研究 Synthesis of Asymmetric Cationic Su．rfactants and Properties of Their Mixtures 专 业： 廑周丝堂 学 号： 212QZ!!垒 完成日期： 呈Q!墨!曼 大连理工大学 Dalian University of Technology 万方数据 ＼嘲嘲‘大连理工大学学位论文独创性声明 ＼嘲嘲‘ 大连理工大学学位论文独创性声明 作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究 工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外。 本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请 学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献 均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。 若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。 学位论文题目： 型趱豳鱼堑盔鱼堡丝纠叠巍整妞鸳红 作者签名： Et期：趁!￡年』月尘Et 万方数据 大连理工大学硕士学位论文摘 大连理工大学硕士学位论文 摘 要 近年来，基因治疗的研究一直是医学界最重要的领域之一，其对于肿瘤、免疫缺陷 症等疾病已经用于临床；但是高毒性和相对较低的效率严重影响了其发展。相对于病毒 载体的低安全性，非病毒载体的低免疫反应、低毒和易制备等优点使其成为研究热点。 本论文设计合成了6种疏水链不对称的阳离子表面活性剂GHCCl2-14、GHCCl2．16、 GHCCl4-16、GHBCl2-14、GHBCl2-16和GHBCl4-16。通过1H一1H相关谱确定了长链异氰酸 酯连接在N，N．二甲基氨基一1，2一丙二醇的端位羟基上；所有的中间体和目标产物都通过 MS、1H NMR和1H一1H gCOSY表征，结构正确。 考察了所合成的不对称阳离子表面活性剂的丫c。。、cmc、HLB值和临界排列参数P 等性质。发现随着碳链长度的增加表面张力和cmc增大，其中碳链长度为12．14的表面 活性剂的^，。。。和cmc都较小，具有较好的表面活性。 将6种对称型的阳离子表面活性剂和六种不对称型的阳离子表面活性剂均与阴离子 表面活性剂(SDBS、SDS和SAS)进行复合制备囊泡，对其进行外貌形态、粒径、Zeta 电位、电导率和透射电子显微镜TEM表征，发现阴一阳离子表面活性剂复合体系不论是 富阳离子区还是富阴离子区均能形成囊泡。除五=O．5时会出现沉淀或聚沉，粒径基本都 分布200～400 nin之间符合囊泡的范围；Zeta电位在富阴离子区小于一30 mV，在富阳离 子区大于30 mV，说明混合溶液自发形成的囊泡稳定性较好。通过Masaniko几何模型 和Israelachvili理论对囊泡的形成机理进行了阐述。 将6种疏水链不对称型阳离子表面活性剂进行了生物学实验研究。TEM表明，除 GHBCl4-16以外，不对称阳离子类脂GHC。．。能够较好地形成脂质体；不对称阳离子脂质 体与DNA复合后的粒径和Zeta电位的研究表明，其粒径大多在300～400 nln之间，符 合细胞转染的要求；琼脂糖凝胶电泳实验结果显示，不对称阳离子脂质体GHC。．。与DNA 的比例大于4：l时，对DNA具有较好的阻滞；当GHC。．。／DNA为1：l时，不对称阳离 子脂质体对Hela细胞的转染效率的最高，比商品试剂DOTAP略高；对细胞毒性进行测 试，发现不对称脂质体对Hela细胞的毒性较大。 关键词：不对称阳离子表面活性剂：阴-阳离子表面活性剂复配：囊泡：转染 万方数据 不对称阳离子表面活性剂的合成及其复配研究Synthesis 不对称阳离子表面活性剂的合成及其复配研究 Synthesis of Asymmetric Cationic Surfactants and Properties of Their Mixtures 、 Abstract In recent years，gene therapy as one ofthe most important areas of the medicine，has been used in clinical practice for cancer and immune deficiency diseases；however，its high toxicity and relatively low efficiency seriously affect the development．Compared to low secufity of viral vectors，non-viral vectors have become a hot topic becau