tbuona催化断裂酚醚键及应用于木质模型分子的降解有机化学专业论文.docxVIP

中国科学技术大学硕士学位论文 中国科学技术大学 硕士学位论文 tBuONa催化断裂酚醚键及应用于 木质模型分子的降解 作者姓名： 张明鑫 学科专业： 有机化学 导师姓名： 罗德平教授 完成时间： 二O一五年五月一日 万方数据 U U n iversity of Science and Tech nology of Ch i na A d issertation for master’S deg ree Deal kylation of Al kyl AryI Ethers and Its Appl ication to Deg radation of Lig ni n Model Compounds Author’S Name： Mingxin Zhang speciality： Organic Chemistry Supervisor： Prof．Teckpeng Loh Finished time： May 1tll，201 5 万方数据 中国科学技术大学学位论文原创性声明本人声明所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所取得的 中国科学技术大学学位论文原创性声明 本人声明所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所取得的 成果。除已特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含任何他人已经发表或 撰写过的研究成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中作 了明确的说明。 作者签名：函囟!培 中国科学技术大学学位论文授权使用声明 作为申请学位的条件之一，学位论文著作权拥有者授权中国科学技术大学 拥有学位论文的部分使用权，即：学校有权按有关规定向国家有关部门或机构 送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅，可以将学位论文编入《中 国学位论文全文数据库》等有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描 等复制手段保存、汇编学位论文。本人提交的电子文档的内容和纸质论文的内 容相一致。 保密的学位论文在解密后也遵守此规定。 母丞开 口保密(——年) 作者签名：孟鱼!选。 导师签名： 签字日期： 2 D f￡：』J 万方数据 摘要摘要 摘要 摘要 随着石油资源等不可再生资源的逐渐枯竭，人们越来越迫切的寻找新的能 源代替品。现在可再生资源中的生物质资源越来越受到人们的重视，但是相关 的研究还是比较滞后。木质素作为一种重要的可再生资源，正逐步的引起人们 的关注。但是相对于纤维素，木质素的研究比较落后因为它结构的复杂和化学 性质的不均一。为了更方便有效的研究木质素的降解，现在国内外通常采用的 是催化木质素模型分子降解，以找到有效降解天然木质素的方法。本文采用 13-o．4结构的木质素模型分子作为研究对象。p．O．4结构的质素分子能够作为国 内外研究的重点是因为B．O．4结构在天然木质素中的含量约占50％．60％，以它 为研究对象能够更容易的发现高效催化降解天然木质素的方法。 本文用tBuONa在温和的条件下对各种的D．O．4结构的木质素模型分子降 解并且得到了理想的结果。我们将‘BuONa催化断裂酚醚键的方法进一步的扩 展到对普通的烷基苯基醚键的断裂中。我们的研究发现，当含多个烷基醚键的 苯类化合物作为底物时tBuONa只能够催化断裂单个酚醚键形成含多个烷基酚 醚键的苯酚化合物。同时这类方法对于二苯醚和含酚羟基的烷基苯基醚化合物 没有效果。以上几点说明这类方法有好的化学选择性。为此我们将这类方法应 用到全合成分子片段的制备，复杂的天然产物的脱甲氧基保护中，都得到了良 好的结果。最后对机理的研究表明tBuONa催化烷基苯基醚键的断裂很可能是 经过自由基过程。 关键词：木质素模型分子tBuONa选择性的碳．氧键断裂 万方数据 摘要 II 万方数据 ABSTRACTNon-food ABSTRACT Non-food based lignoccllulosic biomass is an important renewable feedstock for the production of chemicals，fuels and energy．Although it is considered an intractable useless by-product of the paper and pulp industries．Lignin，a key component(1 5-30％by weight，40％by energy)of lignocellulose，is an complex biopolymer composed of mainly methoxy substituted phenolic subunits．Because of its highly functionalised and bulk