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人教版高中化学选修5 研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时) 名师公开课省级获奖课件 (44张)
由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量) (1)质荷比是什么? (2)如何确定有机物的相对分子质量? 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 未知化合物A的质谱图 结论:A的相对分子质量为46 【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+ ……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 ? 【练习】某有机物的结构确定过程前两步为: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H10O 74 C4H10O 3、有机物分子式的确定方法: 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。 【例题】某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式 C3H4O3 41% 4.55% 肯定含有氧 C6H8O6 【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:⑴海洛因的分子量;⑵海洛因的分子式。 16.84% 285 C17H19NO3 C21H23NO5 369 学与问 实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗? 课本P21 【方法二】直接法 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式 【方法三】余数法 ①用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数 ②若烃的类别不确定CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数,即M/12=x……余y,分子式为CxHy M(CxHy)/M(CH2)=M/14=a…… (a为碳原子数) 余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等) 【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式 【方法四】方程式法 在同温同压下,10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃的分子式可能为( ) A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6 BD 例:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么? H H H H H-C-C-O-H 或 H-C-O-C-H H H H H 四、波谱分析——确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是: (1)根据分子式写出可能的同分异构体 (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构 1、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将
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