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人教版高中化学选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 名师公开课省级获奖课件(42张)
讨论2:某有机物的结构确定过程前两步为: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H10O 74 C4H10O 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。 2、确定相对分子式的确定方法: 讨论:某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式 C3H4O3 41% 4.55% 肯定含有氧 C6H8O6 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。 2、确定相对分子式的确定方法: 学与问 实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194.1g/mol。 你能确定它的分子式吗? 课本P21 【方法二】直接法 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式 【方法三】余数法 ①用烃的相对分子质量除以14,视商数和余数 ②若烃的类别不确定CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数,即M/12=x……余y,分子式为CxHy M(CxHy)/M(CH2)=M/14=a…… (a为碳原子数) 余2为烷烃 整除为烯烃或环烷烃 差2整除为炔烃或二烯烃 差6整除为苯或其同系物 此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等) 练习:分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式 【方法四】方程式法 在同温同压下,10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃的分子式可能为( ) A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6 BD 例如:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么? H H H H H-C-C-O-H 或 H-C-O-C-H H H H H 三、波谱分析——确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是: (1)根据分子式写出可能的同分异构体 (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构 1、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱鉴定分子结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论:A中含有O-H、C-O、C-H 2、核磁共振氢谱 核磁共振氢谱确定有机物结构的原理: 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。 核磁共振氢谱光谱鉴定分子结构 CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3:2:1 因此,A的结构为: H H H-C-C-O-H H H 讨论1:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分
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