基于串联反应构建几类类天然产物小分子化合物-有机化学专业论文.docx

lIlf lIlf l l II I II III I II II IIl Y1 944897 摘要 1．亚甲基茚环、吲哚环、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元，广 泛存在于药物分子和治疗剂中。因此，许多化学工作者正在努力开发基于此类核 ● 心骨架的构建方法，我们课题组尝试了从几种简单原料出发，合成了以上三类骨 架的研究。本文主要介绍了利用串联反应构建1．亚甲基茚环、吲哚环、喹唑啉环 骨架的方法。 首先，我们发展了Cs2C03促进下邻炔基苯甲醛、丙二氰、吲哚三组分经串 联加成反应构建1．亚甲基茚环骨架。此外，我们还研究了以简单的Knoevenagel 缩合产物与咪唑或苯并咪唑为原料，t-BuOK促进下可以构建取代基不同的茚环 方法，此方法也可以高效合成1．亚甲基茚环衍生物。 其次，我们报道了利用串联贝克曼重排和分子内环化反应来高效构建吲哚化 合物的方法。从邻炔苯基苯乙酮肟出发采用有机小分子三氯聚氰(cNc)来催化贝 克曼重排，得到酰胺中间体，然后直接加入过渡金属盐(PdCl2(MeCN)2)作为Lewis acid来活化炔键，经分子内环化得到多取代吲哚化合物；若是加入0adCl2(MeCN)2) 作为Lewis acid，CuCl2作为氧化剂可以合成3．氯吲哚化合物。 ◆ 最后，论文第四章主要研究了从简单易得的原料喹唑啉_4．酮出发，使用对甲 基苯磺酰氯