3.4 有机合成-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件 .pptVIP

创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 中间体1 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 ? 例如：乙二酸二乙酯的合成 【学与问】 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 复写自然物质 修饰 自然 物质 * 第三章 烃的含氧衍生物 用化学方法人工合成物质 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 现代有机合成之父——伍德沃德 1965年诺贝尔化学奖 在上帝创造的自然界旁边，有机化学家又创造了一个新的世界。 维生素B12的化学结构 维生素B12 最后一种被合成的维生素 复制-补充自然 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 练：P71--10 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 4、有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 三种方法 四种方法 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？ （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 练：P67--1 4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 思考与交流 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 逆合成分析法 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 练：P67--3 如果你是一个 有机化工厂总工程师， 在设计一种有机物的合成路线时， 你会关心 哪些问题？ 原料丰富、易得 、 合成的路线短， 副反应少， 原料的利用率高 卡托普利的合成 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ ——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7