姜黄素衍生物的合成及其生物活性研究-林产化学加工工程专业论文.docxVIP

阳州4恻川 阳州4 恻川n川u 阳阳川机，， 州州州白 。 州州州A呻 州川川肉 。 唰呻呻吨A ， 州附Y 中高称此新我式嗲 学位论文原创性声明 本人郑重声明:所虽交的论文是本人在导师的指导下独立进行研 究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文 不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品，也不包含为 获得中南林业科技大学或其他教育机构的学位或证书所使用过的材 料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方 式表明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。 作者签名:将海协 )0/0 年 C?l\ 日 中高称t.科教式等 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文 的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的 复印件或电子版，允许论文被查阅或借阅。本人授权中南林 业科技大学可以将本学位论文的全部成部分内容编入有关 数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保 存和汇编本学位论文。 本学位论文属于: 1、 保密口，在年解密后适用本授权书。 2、 不保密 (请您在以上相应方框打 作者签名:刷怕怕1 导师签名:多乡i趴ω川QMJ 时年 6 月|日 t l}年岁月尸 本学位论文得到国家科技部十一五科技支撑计划重点 项目 (2006BAD 18B0404);教育部高校博士点专项科研基金 项目( 15820094321110001 ) ;湖南省教育厅重点项目 (08A084) 的资助。 摘要 姜黄素是美科植物根菜中主要化学成分之一，具有抗肿瘤、抗氧化、抗突变 等生物活性， α-? 不饱和殷基结构是富马酸醋类防腐剂的活性中心。为获得同时 具有抗氧化和防腐性能的新型化合物，本论文结合姜黄索和富马酸酣类的结构特 征，设计和合成了同时具奋姜黄索和富马酸酣类结构特征的新型化合物，优化了 富马酸单醋、菜黄索衍生物的合成条件，并研究丁美黄索和姜黄索富马酸酣衍生 物的抗氧化活性及抑菌活性，得到的主要结论如下: 1、富马酸单酶的合成工艺研究结果。 以顺丁烯二酸醋、正烧醇为原料，研究了 4 种富马酸单酶的合成工艺，得到 了其适宜工艺条件。 富马酸单甲酣:异构化剂为盐酸，醋化反应温度 60.C ，酶化反应时间2.0 h， 异构化反应温度 70.C ，异构化反应时间2.5 h，收率为85.8%; 富马酸单乙酶:异构化剂为 2.5 g/mol 的无水 AICh ，酣化反应温度60.C ，酶 化反应时间 2.5 h，异构化反应温度90.C ，异构化反应时间2.5 h，收率为91.3 %: 寓马酸单丁醋:异构化剂为 2.5 g/mol 的无水 AICh ，醋化反应温度55 .C ，酶 化反应时间 3.0 h，异构化反应温度110 .C ，异构化反应时间 3.5 h，收率为65.6%; 富马酸单戊醋:异构化剂为 2.5 g/mol 的无水 AICh ，酶化反应温度65.C ，酣 化反应时间 2.5 h，异构化反应温度105 .C ，异构化反应时间 3.5 h，收率为69.4%。 2、姜黄素富马酸醋衍生物的合成研究结果。 以荣黄素帽富马酸单乙酶的合成为例，研究了姜黄索制富马酸醋的合成条件， 得到了其适宜反应条件。 富马酸单酶单酷氯的合成:毗化试剂为 SOCh ，原料比n (SOCh) : n (窗 马酸单醋) = 3 : 1，反应时间60 min ，反应温度100 .C ，优化条件下四种酌氯产 率分别为 80.5 %， 83.7 %， 81.2 %和 85.4 %。 篓黄索富马酸酷的合成:原料比 n( 姜黄素) :n( 富马酸单脂单毗氯)= 1 : 2.5 ， 反应温度为 80.C ，反应时间为100 min ，缚酸剂n (毗睫) :n (姜黄素)= 1 : 3， 优化条件下四种美黄索.富马酸酶收卒分别为 80.5 %、 83.7%、81.2 %和 85.4 %。 目标产物结构经 IR、1日峭NMR 和 13C-NMR 确证。 3、姜黄索幽富马酸酶衍生物的抗氧化活性研究结果。 姜黄素、姜黄索富马酸酶清除 DPPH. 自由基的 ICso 值分别 36.22μg/mL .. 11 11 164.14 附/mL 、166.98 附/mL 、171.97μg/mL 、175.10μg/mL，消除 DPPH.能力的 大小顺序为:姜黄素〉姜黄索.富马酸单甲酶〉姜黄索翩富马酸单乙酣〉姜黄索富马 酸岛生了醋姜黄素富马酸单戊醋。结果表明:芳环盼姬基对抗氧化活性有重要影 响，盼控基酣化后抗氧化活性明思下降。 4、姜黄素富马酸醋衍生物的抑菌活性研究结果。 姜黄素富马酸单甲酣对金黄葡葡球菌、大肠杆菌、青霉和曲霉 MIC 分别为 1.5、15.、0.5、10.g/L; 姜黄索幽富马酸单乙酶 MIC