含氮和含磷有机化合物-有机化学.PDF

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第一部分 单元复习 含氮和含磷有机化合物 1 学习要求和目标 1.掌握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构;掌握胺的化学性质,胺的鉴别;掌握硝 基化合物的性质;掌握酰胺的性质;掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。 2.熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。 3.了解氨、胺和铵及磷和膦的区别;了解硝基化合物及胺的制法;了解偶氮化合物及偶 氮染料;了解腈和异腈的性质。 2 重点和难点 重点:胺的结构和化学性质。重氮盐的性质及其在合成上的应用, 难点:硝基的还原及对邻对位取代基的影响。重氮盐在合成上的应用。 3 知识点内容提要 3.1 硝基化合物 硝基容易被还原,尤其是直接连在芳环上的硝基,还原产物随还原介质的不同而有所不 同。硝基苯在酸性条件下,可用铁、锡等金属还原为芳香族伯胺。 Fe or Sn NO2 HCl NH2 3.2 胺 1.胺的定义、分类和结构 胺可看作氨分子 (NH ) 中的氢原子被烃基取代的衍生物,根据氮原子上烃基个数分 3 为伯胺、仲胺和叔胺。同时又有季铵盐和季铵碱之分。 + – + – NH RNH R NH R N R N X R N OH 3 2 2 3 4 4 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 根据分子中所含氨基的数目,可分为一元、二元和多元胺。 应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇,而伯、仲、 叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺,与氮原子所连碳原子的种类无关。 如(CH ) COH 是叔醇,而 (CH )CNH 是伯胺。 3 3 3 3 2 3 3 与氨相似,胺分子中氮原子为 杂化,孤对电子处于一个 杂化轨道上,分子构型 sp sp 3 为棱锥形。在芳香胺中,由于未共用电子对与苯环π键发生部分重叠,使氮原子的 sp 轨道 3 2 的未成键电子对的p 轨道性质增加,氮原子由 sp 杂化趋向于 sp 杂化。因此,这对未共用 第一部分 单元复习 电子对与芳环的π电子可以形成p–π共轭体系,使芳香胺的碱性和亲核性都有明显的减弱。 另外,芳香胺中的这种 共轭体系使芳环的电子云密度增大,因此芳香胺在芳环上容易发 p–π 生亲电取代反应。 2.胺的碱性 由于胺分子中氮原子上孤对电子的存在,能接收质子,因此胺具有碱性 (路易斯碱)。 脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致:叔胺>仲胺>伯胺。脂肪胺 在水溶液中的碱性受多种因素影响,一般情况下,仲胺表现出较强的碱性。芳香胺的碱性强 弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。胺在水溶液中的碱性强弱次序为: 脂肪胺 (2°>1°>3°)>氨>苯胺>二苯胺>三苯胺 3.胺的反应 ()烷基化反应:卤代烃可以与氨作用生成胺,胺作为亲核试剂又可以继续与卤代烃 1 发生亲核取代反应,结果得到仲胺和叔胺,直至生成季铵盐。季铵盐与湿的氧化银反应生成 季铵碱。胺与卤代芳烃在一般条件下不发生反应。

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