石松碱的合成方法综述ReviewofSyntheticMethordsofLycopodine.PDF

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 4 期, 755～760 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 755～760 ·学术动态· 石松碱的合成方法综述 * 王 龙 林翠梧 (广西大学化学化工学院 南宁 530004) 摘要 石松碱是第一个被发现的石松生物碱类化合物, 其较好的生物活性引起了合成工作者的兴趣. 较全面地介绍了 石松碱的各种合成路线, 并对其做了简单分析. 关键词 石松碱; 六氢久洛里定; 生物碱 Review of Synthetic Methords of Lycopodine WANG, Long LIN, Cui-Wu* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004) Abstract Lycopodine was the first one discovered in the lycopodium alkaloids, and a lot of synthetists were attracted by its good biological activity. This review introduces the synthesis of lycopodine with brief discussions. Keywords lycopodine; hydrojulolidine; alkaloid 石松生物碱是从石松类植物分离得到的具有相似结 种类繁多[13], 其中最典型也是数量最多的要数石松碱 构和官能团的一类化合物. 到目前为止, 发现的石松生 类, 第一个被发现的石松碱就位列其中. 这类化合物都 物碱超过 200 种, 它们通常具有 16-C 的骨架, 大致归为 有六氢久洛里定(4) 的结构单元, A, B, C 环很稳定, D 环 喹嗪、吡啶和 α-羟基吡啶三种类型[1]. 石松生物碱的研究 易发生变化. 最早要追溯到 1881 年, Bödeker[2]从 Lycopodium com- planatum 中首次分离得到了石松碱(lycopodine) (1), 但直 到 20 世纪 50 年代后期, 随着光谱分析的迅速发展才得 到广泛开展[3]. 我国使用含有石松生物碱类中药的历史 久远, 常用来治疗挫伤、肌肉劳损、肿胀等疾病[4]. 20 世纪 80 年代初, 我国开始从石松类植物中筛选治疗重 症肌无力的药物, 到 80 年代末期, 发现了许多有潜在抑 制乙酰胆碱酶活性的石松生物碱类化合物[5～7]. 其中, 从千层塔 (Huperzia serrata) 中提取出的 huperzine A (HupA) (2)和 huperzine B (HupB) (3)最受关注[8～10]. 据 报道[11,12], HupA 不仅能提高学习和记忆的效率, 它和 HupB 还可用于治疗早老性痴呆和重症肌无力.