有机酸-菏泽医学专科学校首页.PPT

二、 羧酸的物理性质 丙酮酸 是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物， 在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是一个重要的生物活性中间体。 β－丁酮酸 （乙酰乙酸） 是生物体内脂肪代谢的中间产物。 β－丁酮酸 、β－羟基丁酸、丙酮总称为酮体。 -H2O 室温 ? -丁内酯 ③ ?-羟基酸 _____? 、? -不饱和酸 ?，?-羟基酸_____内酯 羟基与羧基相隔五或五个以上C的醇酸 分子间酯化链状聚酯 ?-羟基酸______生成六元环的交酯 二、酮酸 α – 丙酮酸 β– 丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸） (一)酮酸的命名 丁醛酸 1、加氢还原反应 CH3-C-COOH CH3-CH-COOH O OH ‖ [H] 2、脱羧反应 比α –酮酸更易脱羧，微热即发生脱羧反应生成酮，放出CO2。 β-酮酸只能在低温下保存。 （1） α –酮酸 → 少一个碳原子的醛或酮 （2）β– 酮酸 三. 酮式-烯醇式互变异构现象 乙酰乙酸乙酯 例如：乙酰乙酸乙酯是酮式异构体和烯醇式异 构体的互变平衡混合物。 互变异构现象：同分异构体之间相互转变，并以一定比例呈动态平衡存在的现象。 酮式(93%) 烯醇式（7%） 与FeCl3 Br2水 Na反应 与羟氨 苯肼 HCN NaHSO3 + Br2 - HBr 乙酰乙酸乙酯的烯醇式能以一定比例存在的原因： 1）由于受到羰基和酯基的双重影响，亚甲基上的氢较活泼，酸性增加； 2）烯醇式中共轭体系有所延伸； 3）烯醇式可形成分子内氢键。 四、重要的羟基酸和酮酸 乳酸 是人体中糖代谢的中间产物 水杨酸 具有清热、解毒和杀菌作用，其酒精溶液可用于治疗因霉菌感染而引起的皮肤病。 乙酰水杨酸（俗名：阿司匹林），用作解热镇痛药，是APC的组分之一。 柠檬酸 是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是 糖有氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。临床上柠檬酸铁铵是常用补血药，柠檬酸钠常用作抗凝血剂。 苹果酸 是体内糖代谢过程中的中间产物 第十章 有机酸（三） 第三节 对映异构 例如: 乳酸，自然界发现左旋乳酸和右旋乳酸，它们的构 造式相同，但空间构型不同： 彼此不能重合，并且互为镜象关系的异构体，称为对映异构体。 普通光是在所有方向振动的电磁波。 (a)光波前进时电场振幅的周期性变化 (b)光波振动的平面 (c)在普通的光束中光波在一切可能的平面内的振动 一 偏振光和旋光性 普通光通过尼科尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。 这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光，简称偏光。 普通光 尼科尔棱镜 偏光 在光源和视野之间放置第二个棱晶，只有当晶轴彼此平行时，通过第一个棱晶的光线才能通过第二个棱晶。 普通光 通过棱镜 偏光 偏光 棱镜 如果在晶轴相互平行的两个棱晶之间放置旋光管，管内盛有不同的液体，将出现两种情况：如果是水或酒精，则偏光顺利通过第二个棱晶；如果是肌肉运动产生的乳酸或葡萄糖等物质，则第二个棱晶必须旋转一定的角度?，偏光才能通过。 普通光 起偏振器 偏光 乳酸溶液 检偏振器 观察者 平面偏振光——只在一个平面上振动的光。 旋光性——使偏振光的振动面发生旋转的性质 旋光性物质/光活性物质——具有旋光性的物质。 如:2-氯丁烷,乳酸,葡萄糖,氯霉素等 nicol ? 偏光 像乳酸、葡萄糖这样一些能够使偏光振动平面旋转一定角度的物质称为旋光性物质。象水、酒精等这些与偏光不发生作用的物质，称为非旋光物质。 旋光性物质使偏光顺时针旋转的，称为右旋体，用d-或(+)-表示（来自拉丁语dexter），使偏光反时针旋转的，称为左旋体，用l-或(?)-表示（来自拉丁语laevus）。 旋光物质使偏光平面旋转的角度?，称为旋光度。 二 旋光度和比旋光度 旋光度，用“?”表示，其数值与测定条件有关 右旋，用“+”表示；左旋，用“-”表示； 比旋光度：[?]Dt = —— ? L?d L：旋光管长度，分米；d：样品浓度，克/ 毫升 t：温度； D：钠光灯波长 598nm 影响旋光度的因素: (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 三．旋光性与分子结构的关系 1、n-阶对称轴 如果有一直线，当分子绕它旋转（2