有机化学-第九章-取代羧酸的命名和化学性质.docVIP

取代羧酸的命名和化学性质 取代酸属于多官能团物质，分别具有其各自官能团的反应性能，而下面涉及到的化学性质主要是官能团之间相互影响产生的特殊性质。 一、羟基酸（醇酸和酚酸） （一）命名 羧酸作母体，多用俗名，如：乳酸，酒石酸，没食子酸等（参见P228）。 （二）醇酸的化学性质 1、酸性 OH的-I使酸性-，OH与COOH间距↓，酸性-： 2、脱水反应 （1）a-羟基酸受热，分子间交叉脱水?交酯 （2）b-羟基酸受热，分子内脱水?a,-b不饱和酸 （3）g-羟基酸室温，分子内脱水?内酯 （5）羟基间隔 4，分子间脱水?链状聚酯 （三）酚酸的化学性质 1、酸性 结论：邻位间位苯甲酸对位 解释：邻位效应使邻羟基苯甲酸酸性大大增强。 2、脱羧 酚酸较一元羧酸易脱羧，多元酚酸更易： 3、酚酸的其它性质 可使FeCl3显色，可成酯、成盐…（略） 二、羰基酸（醛酸和酮酸） （一）命名 根据羰基的类别称为某醛酸或者某酮酸，酮基位次要注明。 例如： 1、CH3COCOOH 2、CHOCH2CH2COOH 3、CH3CH2COCOOH 4、CH3COCH2COOCH2CH3 5、HOOCCH2CH2COCOOH 6、CHO－COOH 7、HOOCCOCH2COOH 8、酮体 解：1、丙酮酸 2、丁醛酸 3、a-丁酮酸 4、b-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯） 5、a-酮戊二酸 6、乙醛酸 7、a-酮丁二酸（草酰乙酸） 8、 （二）羰基酸的化学性质 1、脱羧 （1）a-酮酸易脱羧 （2）b-酮酸更易脱羧（经过六元环途径） （3）生物体内的酮酸脱羧需酶催化（略） 2、b-酮羧的分解 （1）b-酮酸受热?CO2 + 酮 ?? 酮式分解 历程：（见上，经过六元环途径） （2）b-酮酸＋浓碱、受热? 2羧酸盐 ?? 酸式分解 历程： （3）b-酮羧分解的解释 ①羰基、羧基共同影响 a－C，2个s键均易断 ②条件不同，断键位置不同 三、卤代酸 （一）命名：卤原子作取代基，符合系统法则。 （二）卤原子对卤代酸酸性的影响 1、卤原子电负性-，酸性- 2、卤原子个数-，酸性- 3、卤原子与羧基间距ˉ，酸性- （三）卤代酸的应用