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分类号： 0621.3 学校代码：10712 U D C： 547 研究生学号：S070484 密 级： 限制 2010届攻读硕士学位研究生学位（毕业）论文 2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物的合成及其抑菌活性的测定 学科专业 化学生物学 研究方向 药物设计与生物合成 研 究 生 杨文彬 指导教师 徐 晖 教授 完成时间 2010. 05 中国 陕西 杨凌 Classification code: 0621.3 University code: 10712 UDC: 547 Postgraduate number: S070470 Confidentiality level: ___ Thesis for Master’s Degree Northwest A＆F University in 2010 Synthesis and Anti-fungal Activities of diethyl 2-( (N-substituted phenylsulfonyl indol-3-yl )methylene)malonate derivatives Major: Chemical Biology Research field: Pharmaceutical Design and Biosynthesis Name of Postgraduate: Yang Wenbin Adviser: Prof. Xu Hui Date of submission: 2010.05 Yangling Shaanxi China 项目资助 本研究得到： 教育部2006年新世纪优秀人才支持计划（NCET-06-0868） Financial Aids This article is supported by the program for New Century Excellent University Talents，State Education Ministry of China （NCET-06-0868） 2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物的合成及其抑菌活性的测定 摘 要 吲哚及其衍生物由于其独特的化学结构而具有多种生理活性，如它们具有消炎镇痛、抗菌、抗肿瘤、抗HIV、降血压等作用。这使得吲哚类化合物在医药和农药领域有着广泛地应用，并且一直受到化学研究工作者们的高度关注。 本实验设计合成了一系列2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物，并对其抗植物病原真菌的活性进行了测定，以期筛选出具有较好抑菌活性的吲哚类化合物，并确定其可能的活性基团和活性部位。 1．以吲哚及含简单取代基的吲哚为底物，通过Vilsmeier-Haack反应合成了7个3-醛基吲哚类化合物（2a-2g），再经过Knoevenagel反应进一步与丙二酸二乙酯缩合，合成了6个2-[(1H-吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物（3a-3f），然后将其吲哚环的N位苯磺酰化，得到了10个2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物（4a-4j）。经熔点测定、EI-MS、1H NMR谱图解析等方法确定了10个目标化合物及4个主要中间产物的结构。 经过美国化学文摘数据库 (SciFinder Scholar) 检索表明，其中12个化合物（9个目标化合物 2．选取了7种常见的植物病原菌，小麦赤霉病菌 (Fusarium graminearum)、小麦根腐病菌 (Helminthosporium sorokinianum)、棉花枯萎病菌 (Fusarium oxysporium f.sp.vasinfectum)、水稻稻瘟病菌 (Pyricularia oryzae)、白菜黑斑病菌 (Alternaria brassicae)、黄瓜枯萎病菌 (Fusarium oxysporium f.sp.cucumarinum)、烟草赤星病菌 (Alt