硅胶负载型催化剂催化下含氮杂环化合物的合成-有机化学专业论文.docxVIP

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苏州大学学位论文使用授权声明 本人完全了解苏州大学关于收集、保存和使用学位论文的规定, 即:学位论文著作权归属苏州大学。本学位论文电子文档的内容和纸 质论文的内容相一致。苏州大学有权向国家图书馆、中国社科院文献 信息情报中心、中国科学技术信息研究所(含万方数据电子出版社)、 中国学术期刊(光盘版)电子杂志社送交本学位论文的复印件和电子 文档,允许论文被查阅和借阅,可以采用影印、缩印或其他复制手段 保存和汇编学位论文,可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数 据库进行检索。 涉密论文□ 本学位论文属 在 年 月解密后适用本规 定。 非涉密论文√ 论文作者签名: 胡明华 日 期:2014.5.16 导 师 签 名: 史达清 日 期:2014.5.18 硅胶负载型 硅胶负载型催化剂催化下含氮杂环化合物的合成 中文摘要 I I 中文摘要 杂环化学是有机化学的一个主要组成部分,在如今的有机化合物中,杂环化合物 的数量占总数的三分之一,而含氮类杂环化合物大量存在于自然界中,该类化合物在 医药、农药、染料和精细化工等领域都具有广泛的应用。本论文主要研究了硅胶负载 型催化剂催化下含氮杂环化合物的合成,共分为五个部分。 第一章综述了国内外硅胶负载型催化剂催化的有机反应的研究进展以及本论文 的选题依据、意义、创新点和研究方法。 第二章以硅磺酸为催化剂,香豆素衍生物、氨基吡唑、醇为原料,在微波辐射下 “一锅法”反应构建了一系列功能化的吡唑并吡啶类化合物。产物结构经IR、NMR、 HRMS确证,部分产物的结构经单晶X-射线衍射确证。 第三章中,首次合成了新型的硅胶负载型催化剂——SiO2-I2,并将该催化剂成功 用于喹喔啉类衍生物的合成,SiO2-I2催化剂对这类反应具有很高的催化活性,反应具 有绿色,经济,后处理简单,时间短等优点并提出了可能的反应机理。 第四章研究了无溶剂条件下,硅磺酸催化邻苯二胺衍生物与醛反应,合成了苯并 咪唑类化合物,通过控制反应条件以及反应物的摩尔比,可以分别得到苯并咪唑以及 N-取代苯并咪唑类化合物,并提出了可能的反应机理。 第五章介绍了利用 SSA 催化靛红和烯胺酮的串联反应合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶 -1-酮衍生物。我们发现在该反应中 SSA 有很高的催化活性,同时该方法反应时间短, 后处理简单,产率高,更重要的是催化剂可以回收利用,我们通过催化剂的回收再利 用实验发现该催化剂回收利用 5 次后催化剂仍有很高的催化活性。 以上反应都具有原料易得、反应条件温和、反应时间短,操作简便、产物易分离、 环境友好、产率高等优点。 关键词:催化,含氮杂环化合物,合成 作 者:胡明华 指导教师:黄志斌 Abs Abstract Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Promoted by Silica-supported Catalysts II II Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Promoted by Silica-supported Catalysts Abstract Heterocyclic chemistry is an important part of organic chemistry. About one third of all the organic compounds are heterocyclic compound. The important branch of heterocyclic compound is heterocyclic compounds containing nitrogen, which are extensively application in the intermediate of medicine, agrochemicals, dyestuffs and other field of chemicals. In this paper, we mainly studied on the synthesis of nitrogen containing heterocycles promoted by silica-supported catalysts. It is divided into five chapters. In chapter 1, we briefly introduced the application of silica-supported catalysts in organic synthesis home and abroad. In chapter 2, an efficient synthesis of 2-(1H-p

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