含α氨基膦酸酯、芳香胺取代的氰基丙烯酸酯酰胺衍生物的合成与生物活性研究-农药学专业论文.docxVIP

HYPERLINK \l _bookmark0 3.3.3.结果调查与分析 36 HYPERLINK \l _bookmark1 四 结果与讨论 37 HYPERLINK \l _bookmark1 4.1.目标化合物合成方法的摸索与优化 37 HYPERLINK \l _bookmark1 4.1.1.目标化合物 5-1 的绿色合成方法 37 HYPERLINK \l _bookmark1 .不同反应时间对化合物 5-1 合成的影响 37 HYPERLINK \l _bookmark2 .不同反应温度对化合物 5-1 合成的影响 38 HYPERLINK \l _bookmark3 .不同反应功率对化合物 5-1 合成的影响 39 HYPERLINK \l _bookmark3 .传统方法与绿色合成对目标化合物 5 的收率比较39 HYPERLINK \l _bookmark4 .波谱数据讨论 40 HYPERLINK \l _bookmark4 4.2.1. 目标化合物 5 的 1H NMR 数据分析 (以 5-8 为例) 40 HYPERLINK \l _bookmark5 4.2.2.目标化合物 5 的 IR 数据分析 (以 5-8 为例) 41 HYPERLINK \l _bookmark5 .生物活性测定与试验结果 41 HYPERLINK \l _bookmark5 4.3.1.含烷氧基、氟原子氨基膦酸酯取代的氰基丙烯酸酯类衍生物 5 的抗烟草花叶病毒活性 41 HYPERLINK \l _bookmark6 4.3.3.目标化合物结构与生物活性的初步构效关系 43 HYPERLINK \l _bookmark7 第五章 结论 44 HYPERLINK \l _bookmark7 .结论 44 HYPERLINK \l _bookmark7 .创新点 44 HYPERLINK \l _bookmark7 .不足之处与展望 44 HYPERLINK \l _bookmark8 参考文献 46 HYPERLINK \l _bookmark9 附录 52 HYPERLINK \l _bookmark9 (一) 课题来源：52 HYPERLINK \l _bookmark9 (二) 论文发表情况：52 HYPERLINK \l _bookmark10 图 版 53 HYPERLINK \l _bookmark11 原 创 性 声 明 55 贵州 贵州大学 2009 届硕士研究生毕业论文 PAGE PAGE 1 摘 要 2-氰基丙烯酸酯是一类具有广泛生物活性的衍生物，本课题组先后设计合 成了一系列含芳香胺、手性胺、膦酰基、氨基膦酸酯等的氰基丙烯酸酯衍生物， 并对其进行了活性筛选，结果表明部分化合物表现出较好的抗 TMV 生物活性。 为了进一步筛选高效抗烟草花叶病毒 (TMV) 活性化合物，本课题采用活性基 团拼接法将含烷氧基、氟原子α-氨基膦酸酯引入到氰基丙烯酸酯 (酰胺) 结构 中，同时又将芳香胺和α-氨基膦酸酯一同引入到氰基丙烯酸酯结构中，并对含 烷氧基、氟原子α-氨基膦酸酯取代的氰基丙烯酸酯 (酰胺) 衍生物 5555 的合成及其 抗烟草花叶病毒活性进行了深入研究。 本文以氰基乙酸 (氰基乙酸乙酯) 为原料设计合成了 31 个新的氰基丙烯酸 酯类衍生物，其结构经 1H NMR、13C NMR、31P NMR、IR 及元素分析表征。同 时以目标化合物 5-1 为例，对其合成方法进行优化，通过比较微波实验结果确 定了最佳反应条件：100 °C、140W、微波辐射 30 min。与传统合成方法比较， 采用此绿色合成方法制备目标化合物 5，当反应时间由 12 h 缩短至 30 min，产 率提高了 19.4 % - 31.4 %。该法具有环境友好、条件温和、反应时间短、产率 适中等优点。 对目标化合物 5 进行生物活性测试，结果表明该类化合物有一定的抗烟草 花叶病毒 (TMV) 活性。在浓度为 500 μg / mL 时，化合物 5-5-5-5和 5-5-5-5表现出 较好的活体治疗活性，抑制率分别为 58.8 %、60.0 %；同时也有较好的保护活 性，抑制率分别为 60.2 %、58.9 %，与已商品化药剂宁南霉素的活性相当。 关键词：氰基丙烯酸酯 (酰胺)；α-氨基膦酸酯；芳香胺；微波合成；抗烟草花 叶病毒 中图分类号：O623.627 Abstract