酰氨基芳基丙烯酸甲酯的不对称氢化反应.pdf

学 报 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　２０１８，４９（５）：５５３－５５７ ５５３ ·论　　文 · ２酰氨基３芳基丙烯酸甲酯的不对称氢化反应 陈海涛，路小非，韩福娇，王文新，傅经国，陈　辉 （河南省科学院化学研究所有限公司，郑州４５０００２） 摘　要　以单齿磷配体（Ｓ）ＭｏｎｏＰＨＯＳ和［Ｒｈ（ＣＯＤ）］ＢＦ作为催化剂，研究２酰氨基３芳基丙烯酸甲酯类化合物中的氨 ２ ４ 基保护基对其不对称催化氢化反应的影响。最终经水解等操作，２酰氨基３芳基丙烯酸甲酯类化合物的不对称氢化反应 以６３％～９２％的收率得到相应的Ｄ苯丙氨酸及其衍生物。 关键词　２酰氨基３芳基丙烯酸甲酯；不对称催化氢化；保护基；Ｄ苯丙氨酸 中图分类号　Ｏ６２２５；Ｒ９１４　　文献标志码　Ａ　　文章编号　１０００－５０４８（２０１８）０５－０５５３－０５ ｄｏｉ：１０．１１６６５／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－５０４８ 引用本文　陈海涛，路小非，韩福娇，等２酰氨基３芳基丙烯酸甲酯的不对称氢化反应［Ｊ］．中国药科大学学报，２０１８，４９（５）：５５３－５５７ Ｃｉｔｅｔｈｉｓａｒｔｉｃｌｅａｓ：ＣＨＥＮＨａｉｔａｏ，ＬＵＸｉａｏｆｅｉ，ＨＡＮＦｕｊｉａｏ，ｅｔａｌＡｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｏｆｍｅｔｈｙｌ２ａｃｙｌａｍｉｎｏ３ａｒｙｌａｃｒｙｌａｔｅ［Ｊ］．ＪＣｈｉｎａ ＰｈａｒｍＵｎｉｖ，２０１８，４９（５）：５５３－５５７ Ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｏｆｍｅｔｈｙｌ２ａｃｙｌａｍｉｎｏ３ａｒｙｌａｃｒｙｌａｔｅ  ＣＨＥＮＨａｉｔａｏ牞ＬＵＸｉａｏｆｅｉ牞ＨＡＮＦｕｊｉａｏ牞ＷＡＮＧＷｅｎｘｉｎ牞ＦＵＪｉｎｇｇｕｏ牞ＣＨＥＮＨｕｉ ＩｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣｏ牞Ｌｔｄ牞ＨｅｎａｎＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ牞Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ４５０００２牞Ｃｈｉｎａ Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｂｙｕｓｉｎｇ牗Ｓ牘ＭｏｎｏＰＨＯＳａｎｄ犤Ｒｈ牗ＣＯＤ牘犦ＢＦａｓｃａｔａｌｙｓｔ牞ｔｈｅａｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｓｏｆ ２ ４ ｍｅｔｈｙｌ２ａｃｙｌａｍｉｎｏ３ａｒｙｌａｃｒｙｌａｔｅａｎｄｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｄｉｆｆｅｒｅｎｔａｍｉｎｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓｏｎｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｅｆｆｉｃａｃｙ ｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ．Ｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｓｒｅｓｕｌｔｉｎｇｆｒｏｍａｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｗｅｒｅｈｙｄｒｏｌｙｚｅｄｂｙｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄ牞ａｎｄｔｈｅ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇａｍｉｎｏａｃｉｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｔｙｉｅｌｄｓｏｆ６３％ ９２％ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　ｍｅｔｈｙｌ２ａｃｙｌａｍｉｎｏ３ａｒｙｌａｃｒｙｌａｔｅ牷ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ牷ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐ牷Ｄｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ ＴｈｉｓｓｔｕｄｙｗａｓｓｕｐｐｏｒｔｅｄｂｙｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎａ牗ＮｏａｎｄｔｈｅＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＯｐｅｎＣｏｏｐｅｒａｔｉｏｎＰｒｏｊｅｃｔｏｆＨｅｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｅ牗Ｎｏ１８２１０６００００１５牘 ［５－７］ 　　Ｄ苯丙氨酸及其衍生物属于非天然氨基酸， 环境友好等优点 。然而，关于 ，不饱和氨基